(E)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylsulfonyl-2-hepten-5-ol | 139766-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylsulfonyl-2-hepten-5-ol
• 英文别名: (E)-5-(benzenesulfonyl)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-5-en-3-ol
• CAS: 139766-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅S
• 分子量: 340.441
• InChiKey: IGABTPRSGAPQHR-CRKCGEKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylsulfonyl-2-hepten-5-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[2-((2R,4R,5S)-4-Benzenesulfonyl-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-2-methyl-[1,3]dioxolane 、 2-[2-((2S,4R,5S)-4-Benzenesulfonyl-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-2-methyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过5-内-trig闭环反应立体选择性合成3-（苯基磺酰基）-2,5二取代的四氢呋喃

  摘要：

  报道了一系列磺酰基取代的均烯丙基醇的合成和立体选择性5-内-trig环化反应。描述了一些竞争性反应，并提出了一个模型来说明观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92345-1
• 作为产物：
  描述：

  {(E)-3-Benzenesulfonyl-1-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-pent-3-enyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylsulfonyl-2-hepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过5-内-trig闭环反应立体选择性合成3-（苯基磺酰基）-2,5二取代的四氢呋喃

  摘要：

  报道了一系列磺酰基取代的均烯丙基醇的合成和立体选择性5-内-trig环化反应。描述了一些竞争性反应，并提出了一个模型来说明观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92345-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted tetrahydrofurans using 5-endo-trig cyclisation reactions
  作者：Donald Craig、Neil J. Ikin、Neil Mathews、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00832-7

  日期：1999.11

  Sulfonyl-substituted homoallylic alcohols undergo 5-endo-trig cyclisation reactions on treatment with base, with cyclisation stereoselectivity depending on double bond geometry.

  磺酰基取代的均烯丙基醇在用碱处理时会发生5-内-trig环化反应，环化立体选择性取决于双键的几何形状。