triethyl(perfluorophenyl)germane | 24692-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(perfluorophenyl)germane
• 英文别名: Triaethyl(pentafluorphenyl)german；triethylgermylpentafluorobenzene；Triethyl-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)germane
• CAS: 24692-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₅F₅Ge
• 分子量: 326.833
• InChiKey: DTFQYIBOTMJGRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.3954 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(perfluorophenyl)germane 、 lithium aluminium tetrahydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到triethyl(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)germane
  参考文献：
  名称：

  Bardin, V. V.; Aparina, L. N.; Furin, G. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, p. 1626 - 1631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 triethyl(perfluorophenyl)germane
  参考文献：
  名称：

  Bochkarev, M. N.; Vyazankin, N. S.; Maiorova, L. P., Zhurnal Obshchei Khimii, 1978, vol. 48, p. 2454 - 2459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthogonal Nanoparticle Catalysis with Organogermanes
  作者：Christoph Fricke、Grant J. Sherborne、Ignacio Funes‐Ardoiz、Erdem Senol、Sinem Guven、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201910060

  日期：2019.12.2

  Although nanoparticles are widely used as catalysts, little is known about their potential ability to trigger privileged transformations as compared to homogeneous molecular or bulk heterogeneous catalysts. We herein demonstrate (and rationalize) that nanoparticles display orthogonal reactivity to molecular catalysts in the cross-coupling of aryl halides with aryl germanes. While the aryl germanes

  尽管纳米颗粒被广泛用作催化剂，但与均相分子或本体非均相催化剂相比，其潜在的引发特权转化的能力知之甚少。我们在本文中证明（并合理化）纳米颗粒在芳基卤化物与芳基锗烷的交叉偶联中显示出与分子催化剂正交的反应性。芳基锗烷在Ln Pd0 / Ln PdII催化中不反应并允许已存在的偶合体选择性官能化，但它们在Pd纳米颗粒条件下显示出优异的反应活性，超过了已建立的偶合体（如ArBPin和ArBMIDA），并且具有耐空气性，无碱基且正交获得有价值且具挑战性的联芳基图案。与众所周知的不稳定的多氟芳基和2-吡啶基硼酸相反，相应的德语非常稳定并且易于耦合。我们的机理和计算研究为纳米颗粒催化提供了明确的支持，并表明由于芳基锗烷的电子丰富，它们优先通过亲电子芳族取代反应，进而优先被亲电子性更高的纳米颗粒活化。
• Kinetic and mechanistic studies of the transformation of the catalyst, tris(pentafluorophenyl)borane, in the presence of silyl and germyl hydrides
  作者：Slawomir Rubinsztajn、Julian Chojnowski、Marek Cypryk、Urszula Mizerska、Witold Fortuniak、Irena I. Bak-Sypien

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.09.023

  日期：2019.11

  triethylsilane and triethylgermane were studied by 19F NMR and UV spectroscopy, GC/MS and quantum-mechanical calculations. The observed exchange of pentafluorophenyl group attached to boron to hydrogen results in the formation of bis(pentafluorophenyl)borane, which has a strongly reduced ability to activate the Si-H bond. The substitution kinetics were studied by following the disappearance of absorption of the

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• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 4.3, page 49 - 66
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The polyfluorophenylation of halosilanes, halogermanes, and halostannanes
  作者：V. V. Bardin、L. N. Aparina、L. S. Pressman、G. G. Furin

  DOI：10.1007/bf00957815

  日期：1989.9
• Bardin, V. V.; Pressman, L. S.; Rogoza, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, p. 1931 - 1937
  作者：Bardin, V. V.、Pressman, L. S.、Rogoza, L. N.、Furin, G. G.

  DOI：——

  日期：——