N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine | 1262055-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 1262055-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₃F₆N
• 分子量: 345.287
• InChiKey: YZOBLYPRBDXDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 Fe(III)-5-[8-ethynyloctahydro-1H-4,7-methanoisoin-dol-1-one-yl]-10,15,20-tri(pentafluorophenyl)porphyrin-chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光和手性铁卟啉配合物介导的分子间对映选择性胺化反应

  摘要：

  通过乙炔基单元与手性八氢-1 H -4,7-methanoisoindol-1-one 支架连接的铁卟啉可作为对映选择性、可见光介导的 3-芳基甲基取代喹诺酮分子间胺化的有效催化剂和吡啶酮。两点氢键相互作用决定了反应的精确位点选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202407003

文献信息

• An Effective [Fe^III(TF₄DMAP)Cl] Catalyst for C–H Bond Amination with Aryl and Alkyl Azides
  作者：Yi-Dan Du、Zhen-Jiang Xu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03765

  日期：2019.2.15

  [FeIII(TF4DMAP)Cl] can efficiently catalyze intermolecular sp3 C–H amination using aryl azides and intramolecular sp3 C–H amination of alkyl azides in moderate-to-high product yields. At catalyst loading down to 1 mol %, the reactions display high chemo- and regioselectivity with broad substrate scope and are effective for late-stage functionalization of complex natural/bioactive molecules.

  的[Fe III（TF 4 DMAP）CL]可以有效地催化分子间的SP 3 C-H使用芳基叠氮化和分子内藻胺化3烷基叠氮化物的C-H的胺化在中度到高的产物收率。在低至1 mol％的催化剂负载量下，反应显示出高的化学选择性和区域选择性以及广泛的底物范围，并且对于复杂的天然/生物活性分子的后期功能化有效。
• Iron porphyrin catalysed light driven C–H bond amination and alkene aziridination with organic azides
  作者：Yi-Dan Du、Cong-Ying Zhou、Wai-Pong To、Hai-Xu Wang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc00784f

  日期：——

  strategy for the design of C–N bond formation reactions under mild reaction conditions, the challenge being lack of selectivity as a free nitrene reactive intermediate is usually involved. Herein is described an iron(III) porphyrin catalysed sp3 C–H amination and alkene aziridination with selectivity by using organic azides as the nitrogen source under blue LED light (469 nm) irradiation. The photochemical

  在温和的反应条件下，可见光驱动的有机叠氮化物的氮烯转移和插入反应是设计C–N键形成反应的一种有吸引力的策略，因为通常涉及游离的腈反应性中间体，因此缺乏选择性的挑战。本文描述了铁（III）卟啉催化的sp 3通过使用有机叠氮化物作为氮源，在蓝色LED光（469 nm）照射下，进行C–H胺化和烯烃的叠氮化。光化学反应显示化学选择性和区域选择性，并且对于复杂的天然和生物活性化合物的后期功能化有效。机理研究表明，卟啉铁既起光敏剂的作用，又起催化剂的作用，产生了反应性的铁-氮化物中间体，随后形成C-N键。
• [Fe(F₂₀TPP)Cl]-Catalyzed Amination with Arylamines and {[Fe(F₂₀TPP)(NAr)](PhINAr)} + . Intermediate Assessed by High-Resolution ESI-MS and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Guo-Qiang Chen、Chun-Wai Tse、Xianguo Guan、Zheng-Jiang Xu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201402580

  日期：2015.1

  Amination of CH bonds catalyzed by transition metal complexes via nitrene/imide insertion is an appealing strategy for CN bond formation, and the use of iminoiodinanes, or their in situ generated forms from ‘PhI(OAc)2+primary amides (such as sulfonamides, sulfamates, and carbamates)’, as nitrogen sources for the amination reaction has been well documented. In this work, a ‘metal catalyst+PhI(OAc)2+primary

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于SP的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。
• Ruthenium porphyrins-catalyzed atom-efficient amination of <font>C-H</font> bonds by arylazides
  作者：Daniela Intrieri、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Sergio Cenini、Emma Gallo

  DOI：10.1142/s1088424610002501

  日期：2010.8

  Benzylic amines are synthesized in yield up to 90% by the Ru(TPP)CO -catalyzed amination of both exocyclic and endocyclic benzylic C-H bonds. The choice of arylazides as nitrogen sources confers to the methodology a good sustainability due to the formation of molecular nitrogen as the only stoichiometric by-product. A preliminary mechanistic investigation evidenced a critical role of the hydrocarbon concentration to drive the chemoselectivity of the reaction.

  通过 Ru(TPP)CO 催化外环和内环苄基 C-H 键的胺化反应，可合成出产率高达 90% 的苄胺。由于分子氮是唯一的化学副产物，选择芳基叠氮化物作为氮源使该方法具有良好的可持续性。初步的机理研究表明，碳氢化合物浓度对反应的化学选择性起着关键作用。
• Synthesis and catalytic activity of μ-oxo ruthenium(IV) porphyrin species to promote amination reactions
  作者：Paolo Zardi、Daniela Intrieri、Daniela Maria Carminati、Francesco Ferretti、Piero Macchi、Emma Gallo

  DOI：10.1142/s1088424616500814

  日期：2016.8

  of their analogous reactivity towards aryl azides to give the same catalytically active bis-imido species RuVI(TPP)(ArN)2. The reaction of [RuIV(TPP)(OCH[Formula: see text]]2O with Ph3CN3 or (CH[Formula: see text]SiN3 afforded [RuIV(TPP)(N[Formula: see text]]2O which was fully characterised, its molecular structure was also determined by single crystal X-ray analysis.

  这项工作描述了钌（IV）的合成[化学式：见正文]-通式[Ru]-氧卟啉配合物四(TPP)(X)]2O 已被用作使用芳基叠氮化物（ArN[公式：见正文]作为氮烯源的氮烯转移反应的催化剂。收集的数据表明[Ru的催化效率四(TPP)(OCH[公式：见正文]]2O与Ru相当二(TPP)CO 因为它们对芳基叠氮化物具有类似的反应性，从而产生相同的催化活性双亚氨基物质 Ru六(TPP)(ArN)2. [Ru的反应四(TPP)(OCH[公式：见正文]]2O 与 Ph3中国3或 (CH[公式：见正文]SiN3提供 [Ru四(TPP)(N[公式：见正文]]2完全表征的O，其分子结构也通过单晶X射线分析确定。