N-benzyloxybenzimidoyl chloride | 63539-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: O-Benzylbenzohydroximoyl chloride；N-benzyloxybenziminoyl chloride；N-(Benzyloxy)benzenecarboximidoyl chloride；N-phenylmethoxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 63539-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: OJOGUWRBFKWQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxybenzimidoyl chloride 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 sodium decatungstate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (3aR,5aS,8S,9aS,9bR)-8-benzoyl-3a,6,6,9a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐催化 C(sp3)–H 键的光化学乙酰化

  摘要：

  开发了一种惰性 C(sp 3 )–H 键的直接乙酰化反应，该反应在可见光照射下由十钨酸盐催化，随后与苯磺酰基乙酮肟进行自由基加成-解离。该反应在多个 C(sp 3 )–H 键中显示出位点选择性，无需预官能化和定向基团。各种官能团具有良好的耐受性，天然分子在结构上是可行的。发现CF 3改性的苯磺酰基乙酮肟对于增强亚胺的亲电子性和降低 C-S 键裂解能是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03142
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基)苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以62%的产率得到N-benzyloxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Misra, B. N.; Singha, A. S.; Chauhan, G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 728 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Formation of Nitriles and Alkoxy Radicals from <i>N</i>-Alkoxybenziminoyl Chlorides in Solution
  作者：H. J. Peter de Lijser、Cassandra R. Burke、Jonathan Rosenberg、Jordan Hunter

  DOI：10.1021/jo8026142

  日期：2009.2.20

  N-alkoxybenziminoyl chlorides were synthesized and reacted with tributyltin hydride in the presence of AIBN to generate the corresponding N-alkoxybenziminoyl radicals. This methodology successfully generates the desired radicals, which undergo a rapid and highly efficient β-scission reaction, as shown by the formation of the corresponding nitriles and products derived from alkoxy radicals. The intermediate N-alkoxybenziminoyl

  合成了一系列的N-烷氧基苯甲酰氯，并在AIBN的存在下与氢化三丁基锡反应生成相应的N-烷氧基苯甲酰氨基。这种方法成功地生成了所需的自由基，这些自由基经历了快速，高效的β-断裂反应，这是通过形成相应的腈和衍生自烷氧基的产物所表明的。通过使用高浓度的Bu 3 SnH或通过使用氢原子给体溶剂（例如甲苯），不能捕获中间的N-烷氧基苯并氨基自由基。发现快速的β-断裂反应与亚氨酰氯的结构无关。这些结果不同于类似的研究N-烷基亚氨基自由基，通常从两个β-断裂氢原子转移途径产生产物。从这项研究中，以及一些报道速率常数不同的氢原子转移（HAT）的过程中的数据，我们得出结论，用于速率常数β-断链过程（下限ķ β中）Ñ -alkoxybenziminoyl自由基是2.5 ×10 7 s -1。
• N-Alkoxyimidoyl Bromides as a New and Efficient Coupling Partner in Pd-Catalyzed Stille Reaction
  作者：Sukbok Chang、Myunghee Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1055/s-2001-17480

  日期：——

  N-Alkoxyimidoyl bromides have been successfully employed as an efficient organic partner in the Pd-catalyzed Stille coupling reaction with various organotin compounds, and the corresponding O-alkyloximes were obtained in good to excellent yields.

  N-烷氧基亚氨基溴化物已成功用作Pd催化的Stille偶联反应中与各种有机锡化合物的有效有机伙伴，并以良好至优异的收率获得了相应的O-烷基肟。
• Misra, B. N.; Singha, A. S.; Chauhan, G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 728 - 732
  作者：Misra, B. N.、Singha, A. S.、Chauhan, G. S.、Sharma, Rajinder P.

  DOI：——

  日期：——
• Decatungstate Catalyzed Photochemical Acetylation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Qinglong Liu、Yuzhen Ding、Yuxi Gao、Yunhong Yang、Lijuan Gao、Zhiqiang Pan、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03142

  日期：2022.11.4

  A direct acetylation of inert C(sp3)–H bonds was developed that was catalyzed by decatungstate under visible light irradiation and was followed by radical addition–disassociation with phenylsulfonyl ethanone oxime. The reaction displays site-selectivity in multiple C(sp3)–H bonds without prefunctionalization and directing groups. Various functional groups are well-tolerated and natural molecules are

  开发了一种惰性 C(sp 3 )–H 键的直接乙酰化反应，该反应在可见光照射下由十钨酸盐催化，随后与苯磺酰基乙酮肟进行自由基加成-解离。该反应在多个 C(sp 3 )–H 键中显示出位点选择性，无需预官能化和定向基团。各种官能团具有良好的耐受性，天然分子在结构上是可行的。发现CF 3改性的苯磺酰基乙酮肟对于增强亚胺的亲电子性和降低 C-S 键裂解能是必需的。