(4-(methylthio)benzyl)triphenylphosphonium bromide | 1312470-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(methylthio)benzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (4-Methylsulfanylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1312470-39-5
• 化学式: Br*C₂₆H₂₄PS
• 分子量: 479.42
• InChiKey: NPBZPVMYRIIYJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(methylthio)benzyl)triphenylphosphonium bromide 在 18-冠醚-6 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氯邻苯二甲酰亚胺作为肝脏X受体β（LXRβ）选择性激动剂的开发

  摘要：

  肝X受体（LXR）激动剂是通过诱导ABCA1（ATP结合盒A1）基因表达来治疗动脉粥样硬化的候选药物，该基因表达有助于逆转胆固醇转运（RCT）并促进肝脏和肠道中胆固醇的排出。但是，LXR激动剂也会诱导参与脂肪形成的基因，例如SREBP-1c（固醇调节结合元件蛋白1c）和FAS（脂肪酸合酶），从而引起血浆和肝甘油三酯（TG）水平的不良增加。最近的研究表明，LXRα有助于肝脏中的脂肪生成，选择性LXRβ活化可改善小鼠的RCT。因此，LXRβ选择性激动剂有望在不增加血浆或肝TG水平的情况下改善动脉粥样硬化。但是，两个LXR同工型α/β中的配体结合结构域具有较高的序列同一性，几乎没有LXR配体显示出亚型选择性。在这项研究中，我们确定了四氯邻苯二甲酰亚胺类似物作为LXRβ选择性激动剂。结构发展导致（E）-4,5,6,7-四氯-2-（2-苯乙烯基苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（24 a），这在报告基因测

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600305
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4-(methylthio)benzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有改善的分子特性的四苯基取代的全电子类胡萝卜素的合成策略

  摘要：

  通过形成全E环戊烯二醛（4）合成了具有比天然类胡萝卜素更强的抗氧化剂和电子传导性能的四苯基取代类胡萝卜素（4），这些化合物是由新型结构单元7和3或8和8的砜介导的烯化反应制得的9具有E配置。（E）-4-氯-2-苯基丁-2-烯（10）是合成的关键材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000130

文献信息

• Oxidative Cyclizations, the Synthesis of Aryl-Substituted C-Glycosides, and the Role of the Second Electron Transfer Step
  作者：Jake A. Smith、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol402826z

  日期：2013.11.15

  Anodic oxidation reactions have been used to synthesize aryl- and biaryl-substituted C-glycosides. The reactions take advantage of the tendency for alcohol nucleophiles to trap nonpolar radical cations. The addition of the alcohol to the radical cation appears to be reversible, and the success of the cyclizations is dependent on the ease with which the resulting benzylic radical is oxidized.

  阳极氧化反应已用于合成芳基和联芳基取代的C-糖苷。该反应利用了醇亲核试剂捕获非极性自由基阳离子的趋势。醇加到自由基阳离子上似乎是可逆的，并且环化的成功取决于所得苄基被氧化的难易程度。
• Design, synthesis, in vitro cytotoxicity evaluation and structure–activity relationship of Goniothalamin analogs
  作者：Mazlin Mohideen、Suraya Zulkepli、Nik-Salmah Nik-Salleh、Mohd Zulkefeli、Jean-Frédéric Faizal Abdullah Weber、A. F. M. Motiur Rahman

  DOI：10.1007/s12272-013-0099-1

  日期：2013.7

  A series of six/five member (E/Z)-Goniothalamin analogs were synthesized from commercially available (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol/5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one in three steps with good to moderate overall yields and their cytotoxicity against lymphoblastic leukemic T cell line (Jurkat E6.1) have been evaluated. Among the synthesized analogs, (Z)-Goniothalamin appeared to be the most active in cytotoxicity (IC50 = 12 μM). Structure–activity relationship study indicates that introducing substituent in phenyl ring or replacing phenyl ring by pyridine/naphthalene, or decreasing the ring size of lactones (from six to five member) do not increase the cytotoxicity.

  一系列六/五元（E/Z）-钩藤烷类似物从商业可得的（3,4-二氢-2H-吡喃-2-基）甲醇/5-（羟甲基）二氢呋喃-2（3H）-酮在三步反应中被合成，总产率良好至中等，并对它们对淋巴母细胞性白血病T细胞系（Jurkat E6.1）的细胞毒性进行了评估。在合成的类似物中，（Z）-钩藤烷显示出最高的细胞毒性活性（IC50 = 12 μM）。构效关系研究表明，在苯环中引入取代基或用吡啶/萘替换苯环，或者减小内酯环的大小（从六元到五元）并不会增加细胞毒性。
• Synthesis and Photoswitching Studies of Difurylperfluorocyclopentenes with Extended π-Systems
  作者：Dmytro Sysoiev、Artem Fedoseev、Youngsang Kim、Thomas E. Exner、Johannes Boneberg、Thomas Huhn、Paul Leiderer、Elke Scheer、Ulrich Groth、Ulrich E. Steiner

  DOI：10.1002/chem.201003716

  日期：2011.6.6

  photoreactive centre, as they are present in the frequently used analogous thienyl compounds, the newly synthesized compounds should be more suitable for the purpose indicated. The kinetics of reversible photoswitching of the new compounds by UV and visible light was quantitatively investigated in solution. The role of conformational flexibility of the π‐system for the width of the UV/Vis spectra was clarified

  为了设计在两个金属尖端之间的分子连接中起作用的分子光电开关，我们通过扩展1,2-双（2-甲基-5-甲酰基呋喃-3-基）的π系统合成了一组光致变色化合物全氟环戊烯通过涉及甲酰基官能团的合适偶联反应，从而也引入了具有与金结合能力的端基。避免在光反应中心出现金键结合的硫原子，因为它们经常存在于类似的噻吩基化合物中，因此新合成的化合物应更适合于指定的用途。在溶液中定量研究了通过紫外线和可见光可逆地转换新化合物的动力学。通过使用具有时间依赖性（TD）-DFT的量子化学计算，阐明了π系统的构象柔韧性对于UV / Vis光谱宽度的作用。作为新化合物用作光电分子开关的潜力的初步测试，通过使用表面等离子体激元共振观察到了金表面上的单层形成和光化学转换。
• Role of Ring <i>Ortho</i> Substituents on the Configuration of Carotenoid Polyene Chains
  作者：Minsoo Kim、Hyunuk Jung、Albert C. Aragonès、Ismael Díez-Pérez、Kwang-Hyun Ahn、Wook-Jin Chung、Dahye Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03930

  日期：2018.1.19

  The 9-(Z)-configuration was exclusively obtained in the carotenoid polyene chain irrespective of olefination and disconnection methods for terminal ortho-unsubstituted benzene rings. The 2,6-dimethyl substituents in the terminal rings secure an all-(E)-polyene structure. The single molecular conductance of the pure 9-(Z)-carotene was measured for the first time to be 1.53 × 10–4 ± 6.37 × 10–5G0, whose

  9-（Z）-构型仅在类胡萝卜素多烯链中获得，而与末端邻-未取代的苯环的烯烃化和断开方法无关。末端环中的2，6-二甲基取代基可确保全（E）-多烯结构。首次测得纯9-（Z）-胡萝卜素的单分子电导为1.53×10 –4 ±6.37×10 –5 G 0，其值为全（E）-的47％胡萝卜素（（3.23×10 -4）±（1.23×10 -4）G 0）。
• Fine-Tuning of Single-Molecule Conductance by Tweaking Both Electronic Structure and Conformation of Side Substituents
  作者：Albert C. Aragonès、Nadim Darwish、JongOne Im、Boram Lim、Jeongae Choi、Sangho Koo、Ismael Díez-Pérez

  DOI：10.1002/chem.201500832

  日期：2015.5.18

  of multiple phenyl side groups as conductance modulators embedded along the main axis of the electronic pathway. We have measured the single‐molecule conductivity of a novel series of phenyl‐substituted carotenoid wires whose conductivity can be tuned with high precision over an order of magnitude range by modulating both the electron‐donating character of the phenyl substituent and its dihedral angle

  本文中，我们描述了一种通过结合化学成分和多个苯基侧基的几何修饰作为沿电子路径主轴嵌入的电导调节剂来微调单分子导线电导率的方法。我们已经测量了一系列新的苯基取代的类胡萝卜素导线的单分子电导率，该电导率可以通过调节苯基取代基的给电子特性及其二面角来在一个数量级范围内高精度地调节。已经证明，当苯基被扭曲得更接近共轭分子线的平面时，苯基侧基和分子线之间的电子连通被最大化。