methyl uronate | 107952-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl uronate
• 英文别名: methyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-C-bromo-β-D-glucopyranosid)uronate；methyl (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-2-bromo-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 107952-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₁₀
• 分子量: 427.203
• InChiKey: HRNVUMFUPPQXLO-DIACKHNESA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl uronate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到甲基 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡的5-溴氢化物介导的降低的立体选择性d -glucuronides到升-iduronides依赖于异头取代基：合成和DFT计算†

  摘要：

  合成L-异戊二酸衍生物的最短合成路线之一是通过自由基还原相应的受保护D-葡萄糖醛酸衍生物的C-5溴化物。研究了这样的C-5溴化物通过与氢化三丁基锡反应而向L- ido衍生物的差向异构体。发现反应的立体选择性取决于异头取代基。如果取代基是氟化物，则只能以65-72％的产率获得L -ido产物，而O-甲基或O-乙酰基衍生物会导致L -ido和D的异构体混合物-葡萄糖产物以不同比例取决于反应条件。进行DFT计算以确定有利于由氟化物形成L- ido异构体的立体电子因素，并表明选择性是由于过渡态gauche效应和Sn-F相互作用所致。

  DOI：

  10.1039/c6ob00283h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl uronate
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡的5-溴氢化物介导的降低的立体选择性d -glucuronides到升-iduronides依赖于异头取代基：合成和DFT计算†

  摘要：

  合成L-异戊二酸衍生物的最短合成路线之一是通过自由基还原相应的受保护D-葡萄糖醛酸衍生物的C-5溴化物。研究了这样的C-5溴化物通过与氢化三丁基锡反应而向L- ido衍生物的差向异构体。发现反应的立体选择性取决于异头取代基。如果取代基是氟化物，则只能以65-72％的产率获得L -ido产物，而O-甲基或O-乙酰基衍生物会导致L -ido和D的异构体混合物-葡萄糖产物以不同比例取决于反应条件。进行DFT计算以确定有利于由氟化物形成L- ido异构体的立体电子因素，并表明选择性是由于过渡态gauche效应和Sn-F相互作用所致。

  DOI：

  10.1039/c6ob00283h

文献信息

• Application of a radical reaction to the synthesis of l-iduronic acid derivatives from d-glucuronic acid analogues
  作者：Taku Chiba、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90357-4

  日期：1986.8