cis-1,1,2,2,3,3,4,5-octafluorocyclopentane | 17481-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: cis-1,1,2,2,3,3,4,5-octafluorocyclopentane
• 英文别名: cis-1,2-dihydroperfluorocyclopentane；cis-1H,2H-octafluorocyclopentane；cis-c-HFC-438cccee；HFC-c438ee(cis)；1H,2H-/Octafluorcyclopentan；(4R,5S)-1,1,2,2,3,3,4,5-Octafluorocyclopentane
• CAS: 17481-95-7
• 化学式: C₅H₂F₈
• 分子量: 214.058
• InChiKey: QVEJLBREDQLBKB-XIXRPRMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  55.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,1,2,2,3,3,4,5-octafluorocyclopentane 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,2,3,3,4,4,5-heptafluorocyclopentene 、 1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  在酰胺溶剂中通过氢氟环烷烃的脱氟化氢合成氢氟环烯烃

  摘要：

  氢氟环烯烃具有出色的经济和环境优势，并且由于其零臭氧消耗势（ODP）值和较低的全球变暖势（GWP）值而具有巨大的应用潜力。研究了在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）或N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中通过氢卤代环烷烃的脱氟化氢合成氢氟环烯烃的方法。发现CHF的存在对于有效消除HF至关重要。使用含有CHF基团的试剂的反应进行得非常好，而对于没有CHF基团的反应物，消除则非常困难。基于这些结果，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.06.008
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 在 1% Pd/PAF 、 氢气 作用下， 反应 12.0h， 以98.5%的产率得到cis-1,1,2,2,3,3,4,5-octafluorocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  气相催化加氢脱卤合成氢氟环戊烷

  摘要：

  氢氟环戊烷（c5-HFC）是通过在各种贵金属催化剂上将氯氟环戊烯（c5-CFOs）气相加氢脱卤制得的。催化剂的活性遵循Pd＞ Pt＞ Rh＞ Ru的顺序，并且C（sp 2）原子上的卤素原子表现出比C（sp 3）原子上的卤素更强的反应性。本文提出了c5-CFO的气相加氢脱卤的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.06.010

文献信息

• Reductive dehalogenation of polyhalofluorocarbons with tributyltin hydride
  作者：Michael Van Der Puy、Randolph K. Belter、Ralph J. Borowski、Lois A.S. Ellis、Phillip J. Persichini、Andrew J. Poss、Theodore P. Rygas、Harry S. Tung

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03153-q

  日期：1995.3

  The reduction of polyhalofluorocarbons, including ClCF2CFClCF2Cl, (ClCF2CFCl)2, ICH2(CF2)3CH2I and vicinal dichloro-perfluorocycloalkanes, with tributyltin hydride gave the corresponding hydrofluorocarbons in good to excellent yield. The results are compared with similar reductions with other reducing agents, and to tin hydride reductions of non-fluorinated analogs.

  用三丁基锡氢化物还原ClCF 2 CFClCF 2 Cl，（ClCF 2 CFCl）2，ICH 2（CF 2）3 CH 2 I和邻位二氯全氟环烷烃在内的多卤代氟烃，可以以良好的收率很好地得到相应的氢氟烃。将结果与其他还原剂的类似还原反应以及非氟化类似物的氢化锡还原反应进行了比较。
• 气相脱氟化氢制备氢氟环戊烯的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN107739294B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明涉及一种气相脱氟化氢制备氢氟环戊烯的方法，反应以cis‑1H,2H‑八氟环戊烷或/和trans‑1H,2H‑八氟环戊烷为原料，在脱氟化氢催化剂存在或不存在下，发生气相脱氟化氢得到氢氟环戊烯的同分异构体。本发明不但脱氟化氢催化剂廉价，而且氢氟环戊烯的产率较高、适用于大规模气相反应制备氢氟环戊烯的同分异构体。
• 438. Fluorocyclopentanes. Part III. The isomeric 1H:2H:3H-and 1H:2H:4H-heptafluorocyclopentanes and the 1H:2H:3H:4H-hexafluorocyclopentanes
  作者：J. Burdon、T. M. Hodgins、R. Stephens、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/jr9650002382

  日期：——
• OLIVER, J. A.;STEPHENS, R.;COLIN, TATLOW, J., J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 1, 21-29
  作者：OLIVER, J. A.、STEPHENS, R.、COLIN, TATLOW, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of hydrofluorocyclopentanes by vapor-phase catalytic hydrodehalogenation
  作者：Feiyao Qing、Chengping Zhang、Hengdao Quan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.06.010

  日期：2018.9

  Hydrofluorocyclopentanes (c5-HFCs) were prepared by gas-phase hydrodehalogenation of chlorofluorocyclopentenes (c5-CFOs) over various noble metals catalysts. The activity of the catalysts followed the order Pd > Pt > Rh > Ru, and the halogen atom on the C(sp2) atom exhibited stronger reactivity than the halogen on the C(sp3) atom. Possible mechanisms of the gas-phase hydrodehalogenation of c5-CFOs

  氢氟环戊烷（c5-HFC）是通过在各种贵金属催化剂上将氯氟环戊烯（c5-CFOs）气相加氢脱卤制得的。催化剂的活性遵循Pd＞ Pt＞ Rh＞ Ru的顺序，并且C（sp 2）原子上的卤素原子表现出比C（sp 3）原子上的卤素更强的反应性。本文提出了c5-CFO的气相加氢脱卤的可能机理。