tert-butyl 3-(phenylamino)but-2-enoate | 97289-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(phenylamino)but-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 3-anilinobut-2-enoate
• CAS: 97289-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: VVRQYXDXAYRMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(phenylamino)but-2-enoate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 3-(phenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of β-N-substituted enaminoesters in the presence of ruthenium catalysts

  摘要：

  beta-Aminoesters were prepared in two simple steps from beta-ketoesters derivatives and primary amines under mild conditions. Their hydrogenation was performed at 50 degrees C in the presence of several organometallic catalysts under acidic conditions. The new beta-N-substituted aminoesters were isolated in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.01.008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 苯胺 在 indium(III) bromide 作用下， 生成 tert-butyl 3-(phenylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cross-coupling/cyclization to build polysubstituted pyrroles from terminal alkynes and β-enamino esters

  摘要：

  通过 CâH/CâH 氧化交叉耦合/环化末端炔和δ-烯氨基酯，开发了一种新型银介导的高选择性多取代吡咯合成方法。该方法是一种简单、高效、选择性强的方法，可从基本化学材料中以良好的产率合成多取代吡咯。

  DOI：

  10.1039/c3cc43682a

文献信息

• 5-Hydroxyindole-Based EZH2 Inhibitors Assembled via TCCA-Catalyzed Condensation and Nenitzescu Reactions
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Wenjiao Sun、Cheng Yang、Chunfu Wu、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.3390/molecules25092059

  日期：——

  demonstrates condensation-promoting effects. To gain insight into the reaction, in situ React IR technology was used to confirm the reactivity. Different amines were condensed in high yields with β-diketones or β-ketoesters in the presence of TCCA to afford the corresponding products in a short time (10~20 min), which displayed some advantages and provided an alternative condensation strategy.

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。
• Gold-catalyzed cascade C–H/C–H cross-coupling/cyclization/alkynylation: an efficient access to 3-alkynylpyrroles
  作者：Shuai Zhang、Yuanhong Ma、Jingbo Lan、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c5ob00599j

  日期：——

  An efficient approach to 3-alkynylpyrroles has been developed through the gold-catalyzed cascade oxidative C–H/C–H cross-coupling, cyclization and in situ oxidative alkynylation.

  通过金催化的级联氧化C-H/C-H交叉偶联、环化和原位氧化炔基化，已经开发出一种高效的制备3-炔基吡咯的方法。
• TBAI or KI-Promoted Oxidative Coupling of Enamines and <i>N</i> -Tosylhydrazine: An Unconventional Method toward 1,5- and 1,4,5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Wei Huang、Chuanle Zhu、Minke Li、Yue Yu、Wanqing Wu、Zhengchao Tu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800487

  日期：2018.8.17

  A novel method for the synthesis of 1,5‐ and 1,4,5‐substituted 1,2,3‐triazoles has been reported. This approach is promoted by iodine‐TBHP oxidation system using enamines and N‐tosylhydrazine as materials, which avoid the dependence of traditional methods on azides and transition metals. Through this approach, various 1,5‐ and 1,4,5‐substituted 1,2,3‐triazoles were delivered in moderate to high yields

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。
• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from enamines and benzylamines
  作者：Wenxing Wang、Shuo Zhang、Guang Shi、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d1ob00942g

  日期：——

  An electrochemical method for synthesizing 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles was developed under undivided electrolytic conditions. This synthesis was specifically realized based on electrochemical C(sp3)–H amination via enamines and amines. Readily available starting materials were used, avoiding the use of both transition metals and oxidants. The practicability of the method lies in its broad substrate

  在不分电解条件下开发了一种合成1,2,4,5-四取代咪唑的电化学方法。该合成是基于通过烯胺和胺的电化学 C(sp 3 )-H 胺化具体实现的。使用容易获得的起始材料，避免使用过渡金属和氧化剂。该方法的实用性在于其广泛的底物适应性和为合成GABA A受体类似物提供简单的绿色途径的能力。