(E)-1,4-diphenyl-3-(phenylsulphonyl)-1-butene | 117749-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-diphenyl-3-(phenylsulphonyl)-1-butene
• 英文别名: [(E)-2-(benzenesulfonyl)-4-phenylbut-3-enyl]benzene
• CAS: 117749-19-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: NZDPRFLVLIKMQB-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-diphenyl-3-(phenylsulphonyl)-1-butene 在 palladium diacetate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (E)-1,4-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  集成化学过程。一锅从烯丙基砜构建高度取代的烯丙基部分

  摘要：

  根据“综合化学过程”，已经实现了用于构建高度取代的烯丙基部分的新颖的一锅法。整合了一系列使用LiBHEt 3进行的烯丙基砜烷基化和钯催化的还原性脱磺酰化反应。双烷基化提供更多取代的烯烃。使用芳基锌化合物代替氢化物可以在一锅中进行亲电烷基化/亲核芳基化。与相应的逐步过程相比，集成过程提供了更高的总产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00053-8
• 作为产物：
  描述：

  {[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]磺酰基}苯 、 溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-1,4-diphenyl-3-(phenylsulphonyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  集成化学过程。一锅从烯丙基砜构建高度取代的烯丙基部分

  摘要：

  根据“综合化学过程”，已经实现了用于构建高度取代的烯丙基部分的新颖的一锅法。整合了一系列使用LiBHEt 3进行的烯丙基砜烷基化和钯催化的还原性脱磺酰化反应。双烷基化提供更多取代的烯烃。使用芳基锌化合物代替氢化物可以在一锅中进行亲电烷基化/亲核芳基化。与相应的逐步过程相比，集成过程提供了更高的总产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00053-8

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Induced Dechalcogenization of Allylic Sulfides, Sulfones, and Selenides: Nucleophilic Substitution and Reductive Dechalcogenization
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Soh-hei Shimizu、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2913

  日期：1989.9

  Hexacarbonylmolybdenum(0)-induced dechalcogenization of allylic sulfides I, sulfones II, and selenides III in refluxing dioxane, which led to nucleophilic substitutions with carbon nucleophiles. Attack of the relatively bulky nucleophile, 2-ethoxycarbonyl-2-sodiocyclopentanone occurred regioselectively at the less substituted end of the allyl unit after the dechalcogenization to give only one isomer

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。
• Integrated Chemical Process. One-Pot Preparation of Olefins by Alkylation and Desulfonylation
  作者：Akihiro Orita、Akihiro Watanabe、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1997.1025

  日期：1997.10

  Integration of alkylation of allylic sulfone and reductive desulfonylation under basic conditions effects one-pot synthesis of various olefins.

  在碱性条件下，烷基化反应与还原脱磺基反应的集成，影响了一锅法合成多种烯烃。
• Jonczyk, Andrzej; Radwan-Pytlewski, Tadeusz, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 2, p. 111 - 119
  作者：Jonczyk, Andrzej、Radwan-Pytlewski, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——
• MASUYAMA, YOSHIRO;YAMADA, KOHJI;KURUSU, YASUHIKO, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 11, C. 687-690
  作者：MASUYAMA, YOSHIRO、YAMADA, KOHJI、KURUSU, YASUHIKO

  DOI：——

  日期：——