benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 76819-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；benzyl hepta-O-acetyl-β-D-sophoroside；peracetylated zizybeoside I
• CAS: 76819-23-3；76819-27-7
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₈
• 分子量: 726.686
• InChiKey: GTPLWECOKFNHLQ-JUJWBDIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到benzyl alcohol 7-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从槐糖脂到天然产物合成

  摘要：

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101005
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从槐糖脂到天然产物合成

  摘要：

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101005

文献信息

• Synthesis of benzyl α- and β-sophorosides, and of benzyl α-laminarabioside
  作者：Ken'ichi Takeo

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84592-9

  日期：1980.11