7,7,8,8-tetracyano-3-hydroxy-9-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one | 1415033-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,7,8,8-tetracyano-3-hydroxy-9-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• 英文别名: 9-[7-(Diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]-3-hydroxy-6-oxo-9,10-dihydrobenzo[c]chromene-7,7,8,8-tetracarbonitrile
• CAS: 1415033-24-7
• 化学式: C₃₀H₂₁N₅O₅
• 分子量: 531.527
• InChiKey: COLRBXMLJXQTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-4-乙酸 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 7,7,8,8-tetracyano-3-hydroxy-9-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  反式 1,2-双香豆基乙烯的区域特异性正 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在哌啶的存在下，不同的 7,8-取代香豆素 4-乙酸与 7-二乙基氨基香豆素-3-甲醛反应得到 1,2-双香豆素乙烯。这些化合物在其富电子二烯组分 C 3 –C 4 –C 10 –C 9 处与缺电子亲二烯体发生区域特异性 Diels-Alder 反应。正常电子需求 Diels-Alder 反应的可行性可以基于 HOMO-LUMO 间隙来解释。所有的化合物都是新的并且颜色很深。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290454