(E)-3-deuterio-1,3-diphenyl prop-2-en-1-one | 32461-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-deuterio-1,3-diphenyl prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-deuterio-1,3-diphenyl-propenone；(E)-3-deuterio-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 32461-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 209.252
• InChiKey: DQFBYFPFKXHELB-SZLHXVQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-deuterio-1,3-diphenyl prop-2-en-1-one 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到2,4-dibenzoyl-3,5-diphenylthiolane-3,5-d₂
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2,4-diaroyl-3,5-diarylthiolanes from chalcones and polysulfide. Scope, conditions, and the thiolane NMR

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a035
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 硼氘化钠 、 碘 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-3-deuterio-1,3-diphenyl prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Self-Hydrogen-Transferring Allylic Isomerization

  摘要：

  Phenanthroline and tert-butoxide have been established as powerful radical initiators in reactions such as the S(RN)1-type coupling reactions due to the cooperation of large heteroarenes and a special feature of tert-butoxide. The first phenanthroline-tert-butoxide-catalyzed transition-metal-free allylic isomerization is described. The resulting ketones are key intermediates for indenes. The control experiments rule out the base-promoted allylic anion pathway. The radical pathway is supported by experimental evidence that includes kinetic study, kinetic isotope effect, isotope-labeling experiments, trapping experiments, and EPR experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03124

文献信息

• Semiquantitative FMO Analysis of Substituent Effect on the Reaction of Permanganate Ion with Unsymmetrical Alkenes
  作者：Toshio Ogino、Toru Watanabe、Masato Matsuura、Chikara Watanabe、Hidetoshi Ozaki

  DOI：10.1021/jo972163k

  日期：1998.4.1

  The substituent effects on the reactions of permanganate ion with unsymmetrical alkenes are analyzed on the assumption of a concerted (3 + 2) cycloaddition model by using an equation obtained by approximation based on the FMO theory in which development and localization of the frontier molecular orbitals at the reaction sites with progress of the reaction are considered. The Hammett plots are successfully

  在一个一致的（3 + 2）环加成模型的假设下，使用基于FMO理论的近似方程，分析了取代基对高锰酸根离子与不对称烯烃反应的影响，在该方程中，前沿分子轨道的发展和位置为考虑反应进行的反应部位。使用新获得的反查尔酮及其衍生物反应的速率数据以及肉桂酸甲酯，肉桂酸酯离子和烷基乙烯基醚的数据，成功地复制了哈米特图，这些数据是使用FMO能量和PM3计算得到的轨道系数从文献中获得的方法。
• Stereoselective Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Umar Farid、Florence Malmedy、Romain Claveau、Lena Albers、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201302358

  日期：2013.7.1

  I likes rearrangements: Hypervalent iodine compounds can be used as environmentally friendly, mild, and selective reagents for highly enantioselective rearrangements of alkenes. For the first time, rearrangements to α‐arylated ketones can be performed enantioselectively using lactic acid‐based iodine(III) reagents.

  我喜欢重排：高价碘化合物可以用作环保，温和和选择性的试剂，用于烯烃的高度对映选择性重排。首次使用基于乳酸的碘（III）试剂可对映选择性地重排至α-芳基化酮。
• Chemical conversions of 5,7-disubstituted dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：S. M. Desenko、V. D. Orlov、V. V. Lipson

  DOI：10.1007/bf00473964

  日期：1990.12
• DESENKO, S. M.;ORLOV, V. D.;LIPSON, V. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N2, S. 1638-1642
  作者：DESENKO, S. M.、ORLOV, V. D.、LIPSON, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• LALONDE, R. T.;HORENSTEIN, B. A.;SCHWENDLER, K.;FRITZ, R. C.;FLORENCE, R.+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4049-4052
  作者：LALONDE, R. T.、HORENSTEIN, B. A.、SCHWENDLER, K.、FRITZ, R. C.、FLORENCE, R.+

  DOI：——

  日期：——