5-methylthio-2-thiolato-1,3,4-thiadiazole sodium | 96008-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methylthio-2-thiolato-1,3,4-thiadiazole sodium
• 英文别名: 2-mercapto-5-methyltio-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 96008-41-2
• 化学式: C₃H₃N₂S₃*Na
• 分子量: 186.258
• InChiKey: CTJFLPOVNGMALN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-ethanone oxime 、 5-methylthio-2-thiolato-1,3,4-thiadiazole sodium 在 L-乳酸 、 氯化胆碱 、 碳酸氢钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(Z)-2-[5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Solvent-catalyzed umpolung carbon sulfur bond-forming reactions by nucleophilic addition of thiolate and sulfinate ions to in situ–derived nitrosoalkenes in deep eutectic solvents

  摘要：

  摘要 乳酸和胆碱氯化物形成的低转化温度混合物，在α-氯肟α位形成碳硫键反位有效。脂肪族、芳香族及杂芳香族硫醇盐和亚磺酸盐离子可以顺利地与原位衍生亚硝基烯烃加成，分别得到相应的亚硫酰化或磺酰化加合物，产率非常良好（高达>98%）。该方法具有在室温及空气中进行、使用可生物降解、成本效益反应混合物的优势，既可用作溶剂，也可作为催化剂（20mol%），从而避免了使用无水、危险的易挥发有机溶剂及无气气氛。 补充材料： 本文的补充材料单独提供了一个文件：mmc1.pdf &

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.01.008

文献信息

• Synthesis, spectral properties and conformational preferences of macrocyclic compounds containing 2,5-dithio-1,3,4-thiadiazole subunits
  作者：F. Bottino、S. Pappalardo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80208-1

  日期：1982.1

  appropriate open-chain model compounds 7–12 are described. Structure proofs were afforded by their mass and 1H NMR spectra. Different decompostion processes upon electron-impact are ascertained for compounds 1–12, depending on the position of the bridges and ortho substitution; therefore, the mass spectra can provide a sensitive diagnostic tool for structure elucidation of positional isomers. The NMR

  含有1，2-，1，3-和1，4-双（亚甲基）苯连接的2,5-二硫基-1,3,4-噻二唑亚基的大环1-6的合成。描述了合适的开链模型化合物7-12。通过其质量和1 H NMR光谱提供结构证明。对于化合物1-12，根据电桥的位置和邻位取代确定了电子撞击时的不同分解过程。因此，质谱可以为阐明位置异构体的结构提供灵敏的诊断工具。大分子1-6的NMR光谱数据，以及相应的开链衍生物7-12的NMR光谱数据表示优选的构象主要由它们的环系统的大小和形状决定。此外，对环内甲基取代的大环3和6进行的变温NMR研究提供了证据，表明20元的均三甲苯基衍生物3采用鞍形构型（IV）（如果发现Δ则限制亚甲基桥旋转的能垒）G ≠ = 13.8 kcal / mol在+ 5°时），而22元大环6中的duryl基团即使在-60°时也可以自由旋转。
• Binuclear complexes of rhodium(II) bridged by anionic ligands and X-ray crystal structure of tetrakis(μ-5-methylthio-2-mercaptothiadiazolinato)triphenylphosphinodirhodium
  作者：S. Gopinathan、C. Gopinathan、S.A. Pardhy、S.S. Tavale、V.G. Puranik、S. Krishnan

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85314-1

  日期：1992.5

  Reactions of the binuclear complex [Rh(OCOCH3)2]2 with bifunctional anionic heterocyclic ligands such as 5- substituted 2-mercaptothiadiazolines, 4,5-substituted 3-mercaptotriazoles or thiazolidine-2-thione in the presence of a base yield the binuclear complexes Rhμ-( NS )2(OCOCH3)2}·2L where NS is the monoanionic group listed and L=PPh3, P(OR)3 or Py. With a large excess of the anionic ligand, fully substituted

  摘要在碱存在下，双核络合物[Rh（OCOCH3）2] 2与双官能阴离子杂环配体（如5-取代的2-巯基噻二唑啉，4,5-取代的3-巯基三唑或噻唑烷-2-硫酮）的反应可产生双核配合物Rh μ-（NS）2（OCOCH3）2}·2L，其中NS是所列的单阴离子基团，L = PPh3，P（OR）3或Py。使用大量过量的阴离子配体，获得了[Rh（μ-NS）2] 2 L型的完全取代的产物。这些配合物的特征在于IR，1 H NMR和电子光谱学。已经通过X射线晶体学确定了3-巯基-5-甲硫基-1--2-噻二唑啉酸盐桥连的铑配合物[Rh（DMTH）2] 2 PPh 3的结构。该化合物C30H27N8PS12Rh2的分子式重量= 1121.2，在空间组P21 / a中以a = 20.403（2），b = 9.752（2），c = 23.176（1）A，β= 112.77（1）°结晶，V = 4252.0（5）A3，Z
• Synthesis of new 3-thiosubstituted carbacephem antibiotics and their activity against penicillin resistant Streptococcus pneumoniae
  作者：Larry C. Blaszczak、Clark N. Eid、Jane Flokowitsch、G.Stuart Gregory、Stephen A. Hitchcock、George W. Huffman、Daniel R. Mayhugh、Michael J. Nesler、David A. Preston、Mohammad Zia-Ebrahimi

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00412-5

  日期：1997.9

  The synthesis of a series of 3-thiosubstituted carbacephem derivatives is described. The compounds were assayed against penicillin susceptible, intermediate and resistant strains of Streptococcus pneumoniae. Several analogs displayed potent in vitro activity against these organisms. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.