4-氯-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶 | 1010115-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶
• 英文名称: 4-chloro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Chloropyridin-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1010115-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNSi
• 分子量: 209.75
• InChiKey: KKXKJWZSJWATQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯-2-乙炔-吡啶
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE CANNABINOID AGONISTS BEARING A SUBSTITUTED HETEROCYCLIC GROUP

  摘要：

  本发明涉及具有大麻素受体激动性质的新型苯并咪唑化合物（I）的公式，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与大麻素受体在动物中介导相关的疾病，特别是人类中的用途。

  公开号：

  US20130324529A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以89%的产率得到4-氯-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的BF3介导的吡啶氧化和非氧化交叉偶联

  摘要：

  我们报告了BF 3介导的吡啶在C（2）上通过使用各种炔基锂试剂（氧化交叉偶联）的直接烷基化。此外，我们通过使用BF 3 OEt 2作为促进剂，在烷基镁试剂与4-取代的吡啶（例如异烟腈和4-氯吡啶）之间开发了一种新型的无过渡金属的交叉偶联方法。这些方法的结合使我们能够有效地制备各种二，三和四取代的吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400750

文献信息

• WO2008/3665
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BENZIMIDAZOLE CANNABINOID AGONISTS BEARING A SUBSTITUTED HETEROCYCLIC GROUP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20130324529A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention is related to novel benzimidazole compounds of formula (I) having cannabinoid receptor agonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals, in particular humans.

  本发明涉及具有大麻素受体激动性质的新型苯并咪唑化合物（I）的公式，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与大麻素受体在动物中介导相关的疾病，特别是人类中的用途。
• Transition-Metal-Free BF₃-Mediated Oxidative and Non-Oxidative Cross-Coupling of Pyridines
  作者：Quan Chen、Thierry León、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201400750

  日期：2014.8.11

  We report a BF3‐mediated direct alkynylation of pyridines at C(2) by using a variety of alkynyllithium reagents (oxidative cross‐coupling). Moreover, we have developed a novel transition‐metal‐free cross‐coupling method between alkylmagnesium reagents and 4‐substituted pyridines, such as isonicotinonitrile and 4‐chloropyridine, by employing BF3⋅OEt2 as a promoter. The combination of these methods enabled

  我们报告了BF 3介导的吡啶在C（2）上通过使用各种炔基锂试剂（氧化交叉偶联）的直接烷基化。此外，我们通过使用BF 3 OEt 2作为促进剂，在烷基镁试剂与4-取代的吡啶（例如异烟腈和4-氯吡啶）之间开发了一种新型的无过渡金属的交叉偶联方法。这些方法的结合使我们能够有效地制备各种二，三和四取代的吡啶。