4-(p-tolyloxymethyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,2,3-triazole | 1292358-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyloxymethyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(toluene-4-sulfonyl)-4-p-tolyloxymethyl-1H-[1,2,3]triazole
• CAS: 1292358-75-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 343.406
• InChiKey: TWVGTAXDEZEAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyloxymethyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-methyl-N-(5-methyl-3-methylene-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08343a
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.22h， 生成 4-(p-tolyloxymethyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08343a

文献信息

• Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium
  作者：Kai Wang、Xihe Bi、Shuangxi Xing、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Xianyu Meng、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Ji

  DOI：10.1039/c0gc00848f

  日期：——

  Cu2O as the catalyst in water was found to be quite robust for the azide-alkyne cycloaddition (AAC) reaction, which was verified by a wide variety of applicable azides and alkynes. Water was proved to play an essential role because of a significant rate acceleration compared with reactions using organic solvents and conducted under neat conditions. The high catalytic performance of Cu2O/H2O system was further argued by decreasing the catalyst loading to ppm levels.

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平， /H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。
• Facile synthesis of copper(I) salicylate and its use in the selective synthesis of 1-acyloxy-1,2,3-triazoles and 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Juan José García-Vanegas、Gustavo Lopez-Téllez、Uvaldo Hernández-Balderas、Marco Antonio García-Eleno、David Morales-Morales、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1080/00958972.2022.2081564

  日期：2022.3.19

  Abstract The straightforward synthesis of copper(I) salicylate from salicylic acid and copper(I) oxide is described for the first time and its identity confirmed by XPS and XRDP techniques. The copper(I) salicylate produced in this way was used as catalyst for the efficient and selective preparation of both 1-acyloxy-1,2,3-triazoles and 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles through the CuAAC approach.

  摘要 首次描述了从水杨酸和氧化铜 (I) 直接合成水杨酸铜 (I) 的方法，并通过 XPS 和 XRDP 技术证实了其身份。以这种方式生产的水杨酸铜 (I) 被用作催化剂，用于通过 CuAAC 方法高效和选择性地制备 1-酰氧基-1,2,3-三唑和 1-磺酰基-1,2,3-三唑。