tert-butyl (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)carbamate | 1426250-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butylN-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl]carbamate；tert-butyl N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]carbamate
• CAS: 1426250-26-1
• 化学式: C₁₅H₂₈BNO₄
• 分子量: 297.203
• InChiKey: GMEKHNHFHDMFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-丁氰-4-胺 、 联硼酸频那醇酯 在 C₂₃H₃₇ClCuN 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 以85%的产率得到tert-butyl (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  环状（烷基）（氨基）卡宾配体实现铜催化马尔科夫尼科夫原硼化和末端炔烃的原甲硅烷基化：功能化烯烃的多功能入口**

  摘要：

  炔烃的区域选择性加氢官能化代表了获得硼酸烯基酯和硅烷结构单元的直接途径。在先前报道的催化系统中，高选择性是通过有限范围的底物和/或试剂实现的，缺乏通用解决方案。在这里，我们描述了一种选择性铜催化的末端炔烃的马尔科夫尼科夫加氢功能化，这是通过强烈提供环状 (烷基) (氨基) 卡宾 (CAAC) 配体来促进的。使用这种方法，烷基和芳基取代的炔烃都与各种具有高 α-选择性的硼基和甲硅烷基试剂偶联。该反应具有可扩展性，产物是多功能中间体，可以参与各种下游转化。初步的机械实验揭示了 CAAC 配体在这一过程中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106107

文献信息

• 一种1,1-二取代烯基硼类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422769A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种1,1‑二取代烯基硼类化合物的合成方法，将催化剂氯化亚铜、卡宾前体、叔丁醇钾加入Schlenk反应管中，抽真空，在保护气体条件下，加入四氢呋喃，搅拌均匀；再将联硼酸频那醇酯、式I所示的联烯和甲醇溶解于四氢呋喃后，滴加至所述的Schlenk反应管中，于25℃下搅拌反应1～5小时，所得反应液经后处理得到式Ⅱ所示的1,1‑二取代烯基硼类化合物。本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，选择性高，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。
• NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism
  作者：Fanke Meng、Byunghyuck Jung、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol4004178

  日期：2013.3.15

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.