1,2',6'-tri-N-benzyloxycarbonyl-2-O-(methylsulfonyl)fortimicin B 4,5-carbamate | 76801-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2',6'-tri-N-benzyloxycarbonyl-2-O-(methylsulfonyl)fortimicin B 4,5-carbamate
• 英文别名: [(3aR,4R,5S,6R,7R,7aR)-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-7-[(2R,3R,6S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]oxan-2-yl]oxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 76801-46-2
• 化学式: C₄₁H₅₀N₄O₁₄S
• 分子量: 854.932
• InChiKey: QUQWAHJSGYAQBQ-GMKQPXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  215.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2',6'-tri-N-benzyloxycarbonyl-2-O-(methylsulfonyl)fortimicin B 4,5-carbamate 生成 benzyl N-[(2R,3R,6S)-2-[[(3aR,4R,5R,6R,7R,7aR)-5-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-6-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]oxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  TADANIER, J. S.;HALLAS, R.;MARTIN, J. R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2',6'-tri-N-benzyloxycarbonylfortimicin B 在 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2',6'-tri-N-benzyloxycarbonyl-2-O-(methylsulfonyl)fortimicin B 4,5-carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-表阿福替米星B.1-N-苄氧基羰基氨基和1-乙酰氨基基团参与2-O-（甲基磺酰基）福替米星B衍生物的溶剂分解

  摘要：

  摘要2- epi-fortimicin B的合成已经通过涉及1-N-苄氧基羰基-和1- N-乙酰基-2-O-（甲基磺酰基）fortimicin B的溶剂分解的方法完成，该过程在羰基氧原子的参与下发生1-N-酰基中的一个。结果表明，相对于苄氧基羰基氨基，乙酰氨基基团在邻基团参与中具有更大的效力，并且产物的性质对反应条件敏感。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80392-4

文献信息

• 2-Substituted fortimicins by ring opening of 2-deoxy-1,2-epimino-2-epi-fortimicin B and by nucleophilic displacements of 2-O-(methylsulfonyl)fortimicin derivatives
  作者：Jack Tadanier、Jerry R. Martin、Alex M. Nadzan、Paulett Johnson、James Holms、Robert Hallas、Ruth Stanaszek、Momir Cirovic、David Grampovnik、Alma W. Goldstein

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81869-8

  日期：1981.10

  reactions are both stereo- and regiospecific and give 2-chloro-2-deoxyfortimicin B ( 2c ) and 2-azido-2-deoxy-fortimicin B ( 2d ). The nucleophilic displacements of the methanesulfonate groups of some 1- N -benzyloxycarbonyl-2- O -(methylsulfonyl)fortimicin derivatives with chloride, azide, and cyanide in N,N -dimethylformamide are dependent both on the nature of the nucleophile and the specific 1- N

  摘要氯化物和叠氮化物都可以使2-脱氧-1,2-表-氨基-2-表位-福斯蒂霉素B（10）的氮丙啶环打开。该反应是立体特异性和区域特异性的，并产生2-氯-2-脱氧fortimicin B（2c）和2-叠氮基-2-脱氧fortimicin B（2d）。N，N-二甲基甲酰胺中一些1-N-苄氧基羰基-2-O-（甲基磺酰基）福米霉素衍生物的甲磺酸盐基团与N，N-二甲基甲酰胺中的氯化物，叠氮化物和氰化物的亲核取代取决于亲核试剂的性质和特定-N-苄氧基羰基-2-甲基磺酸盐用作底物。据信具有不同的2-甲磺酸盐的叠氮化物置换的立体化学中的惊人差异具有构象基础。