methyl (2R,3R,4S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)-2,3-dihydroxyheptanoate | 485808-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)-2,3-dihydroxyheptanoate
• CAS: 485808-82-0
• 化学式: C₄₀H₄₂N₄O₁₀
• 分子量: 738.794
• InChiKey: SZZUKWSGKMTZGH-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  194.11
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)-2,3-dihydroxyheptanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3R,4S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-7-guanidino-2,3-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸AGDHE的合成，环状DEpsipeptide肽callipeltin A和D的组成部分。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。

  DOI：

  10.1021/ol0269852
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal Dowex resin 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R,4S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)-2,3-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸AGDHE的合成，环状DEpsipeptide肽callipeltin A和D的组成部分。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。

  DOI：

  10.1021/ol0269852

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Callipeltin D. Stereochemical Confirmation of the Unnatural Amino Acid AGDHE
  作者：David C. Cranfill、Ángel I. Morales-Ramos、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/ol052438f

  日期：2005.12.1

  [structure: see text] The lipopeptide callipeltin D (1) was synthesized using an Fmoc-based solid-phase strategy in seven steps and 35% overall yield. The 1H NMR of synthetic 1 correlated closely with that of the natural product, confirming the configurational assignment of the novel amino acid constituent (2R,3R,4S)-4-amino-7-guanidino-2,3-dihydroxyheptanoic acid.

  [结构：参见正文]使用基于Fmoc的固相策略以七个步骤和35％的总收率合成了脂肽Callipeltin D（1）。合成1的1H NMR与天然产物的1H NMR密切相关，确认了新型氨基酸成分（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸的构型分配。