4-{[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-propionylamino]-methyl}-benzoic acid | 130620-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-propionylamino]-methyl}-benzoic acid
• 英文别名: 4-[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(5-oxo-2H-1,2-oxazol-4-yl)propanoyl]amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 130620-74-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₇
• 分子量: 405.408
• InChiKey: ZYULBRIMUOIVFK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  150.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-propionylamino]-methyl}-benzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-{[(S)-2-Amino-3-(5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-propionylamino]-methyl}-benzoic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A）衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1199
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-propionylamino]-methyl}-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-{[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-propionylamino]-methyl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A）衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1199