1-methyl-3-(2-picolyl)-4,5-dichloroimidazolium bromide | 1340479-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-picolyl)-4,5-dichloroimidazolium bromide
• 英文别名: 3-methyl-1-(2-picolyl)-4,5-dichloroimidazolium bromide；1-methyl-3-(2-picolyl)-4,5-dicloroimidazolium bromide；1-methyl-3-picolyl-4,5-dichloroimidazolium bromide
• CAS: 1340479-06-2
• 化学式: Br*C₁₀H₁₀Cl₂N₃
• 分子量: 323.019
• InChiKey: XGEBMUGPFQKLOF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-picolyl)-4,5-dichloroimidazolium bromide 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌（II）吡啶基-NHC配合物：胺N-烷基化和转移加氢反应的合成，表征和催化活性

  摘要：

  钌（II）p -cymene配合物吡啶甲基官能化N-杂环卡宾[（η 6 - p -cymene）的Ru（大号）（CL）] [PF 6 ]（大号= 3-甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1a），3-异丙基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1b），3,4,5-三甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1c），3-间甲苯-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1d），3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e），3-甲基-1- （2-甲基吡啶基）-4,5-二氯咪唑-2-亚烷基（1f），3-苯基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1g））已合成并表征。将化合物1a – g重结晶，并报告1a和f的X射线晶体结构。此外，化合物1a – f在酮的转移加氢和胺的N-烷基化中显示出催化活性。特别地，发现配合物1a，c，f是非常有效且通用的催化剂，除了几种胺的N-烷

  DOI：

  10.1021/om300692a
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 、 4,5-二氯-1-甲基咪唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到1-methyl-3-(2-picolyl)-4,5-dichloroimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  半三明治钌（II）吡啶基-NHC配合物：转移加氢反应中的合成，表征和催化活性

  摘要：

  五甲基环戊二烯钌（II）配合物与吡啶甲基官能化N-杂环卡宾[（η 5 -C 5我5）的Ru（L）（CH 3 CN）] [PF 6 ]（L = 3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚甲基（1a），3-异丙基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚甲基（1b），3-苯基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚基（1c） ，3-间甲苯-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1d），3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e），3-甲基-1-（2-已经合成并表征了吡啶甲基）-4，5-二氯咪唑-2-亚烷基（1f）。化合物1a，b将其重结晶为BAr 4 F盐（阴离子BAr 4 F– =四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸酯），得到2a，b。还报道了乙腈加合物2a和双氧化合物2b的X射线晶体结构。此外，已经制备，表征了羰基衍生物3a – f，并通过红外光谱法研究了吡啶甲基卡宾配体（L）的供体性质。化合物1a

  DOI：

  10.1021/om200665f

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Picolyl–NHC Hydrotris(pyrazolyl)borate Ruthenium(II) Complexes: Synthesis, Characterization, and Reactivity with Small Molecules
  作者：Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/ic302553z

  日期：2013.4.15

  characterized. Furthermore, cationic carbonyl derivatives 2a–e have been prepared, characterized, and used to study the donor properties of the picolylcarbene ligands (picolyl-RI) via infrared spectroscopy. Also, the reactivity of the 16-electron species [TpRu(κ2-C,N-picolyl-RI)]+, in situ generated using NaBArF4 (ArF = 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) as a halide scavenger, toward N2, CH3CN, H2, CH2CH2

  钌（II）氢三（吡唑基）硼酸氯络合物轴承吡啶甲基官能化的N-杂环卡宾[TpRu（κ 2 - C，N -picolyl- ř我）CL]（picolyl-我I = 3-甲基-1-（2- -picolyl）咪唑-2-亚基）（1A），picolyl-的iPr I = 3-异丙基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚基（1B），picolyl-我45DClI = 3-甲基-1-（ 2-picolyl）-4,5-dichloroimidazol-2- yylne （1c），甲基吡啶-Ph I = 3-苯基-1-（2-picolyl）imidazol-2- yylene （1d），picolyl- Me BI = 3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e））已合成并表征。此外，已经制备，表征了阳离子羰基衍生物2a – e，并通过红外光谱法研究了吡啶甲基卡宾配体（picolyl- R I）的
• R-Allyl Nickel(II) Complexes with Chelating N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Activity
  作者：Lourdes Benı́tez Junquera、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/om200937d

  日期：2012.3.26

  The N-heterocyclic carbene (NHC) nickel complexes [(L)Ni(NHC)][BAr4F] (Ar-F = 3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl; L = allyl (1), methylallyl (2); NHC = 1-(2-picolyl)-3-methylimidazol-2-ylidene (a), 1-(2-picolyl)-3-isopropylimidazol-2-ylidene (b), 1-(2-picolyl)-3-n-butylimidazol-2-ylidene (c), 1-(2-picolyl)-3-phenylimidazol-2-ylidene (d), 1-(2-picolyl)-3-methylbenzoimidazol-2-ylidene (e), 1-(2-picolyl)-4,5-dichloro-3-methylimidazol-2-ylidene (0) have been obtained in high yields and characterized by NMR spectroscopy. Furthermore, Id was unambiguously characterized by single-crystal X-ray crystallography. Complexes 1a-f/2a-f have shown catalytic activity toward dimerization and hydrosilylation of styrenes. In particular, 1a proved to be the most efficient catalyst in the dimerization of styrene derivatives in the absence of cocatalyst. Also, complexes 1a,d showed high selectivity and moderate to good yields in hydrosilylation reactions.