1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: QEELOUSINZLPTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.1036 g的产率得到1,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  pH值3 P / I 2的介导的合成N，N- ' ，N “ -取代的胍和2- Iminoimidazolin -4-酮从芳基异硫氰酸酯

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法，用于合成由Ph 3 P / I 2系统介导的无环和环状胍。芳基异硫氰酸酯与胺的顺序缩合，然后进行脱氢硫化和鸟苷化，可能同时导致对称和不对称的N，N ' ，N '' -取代的衍生物。通过串联的胍基化-环化反应，还可以从芳基异硫氰酸酯与氨基酸甲酯的反应中以高收率制备一系列2-iminoimidazolin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01794
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  在水中方便地合成不对称N,N'-二取代硫脲

  摘要：

  已经开发出一种简单方便的两步法，用于在水中合成 25 种（其中 4 种是新型的）不对称 N,N'-二取代硫脲。烷基胺或各种取代的芳胺在室温下与氯硫代甲酸苯酯顺利反应形成硫代氨基甲酸酯，然后在回流水中与另一种烷基或芳基胺反应，得到不对称的 N,N'-二取代硫脲，产率良好至极好。该方法的主要优点是条件温和、后处理简单、收率高以及使用水作为溶剂。

  DOI：

  10.3184/174751916x14760947474916

文献信息

• FACILE CONVERSION OF 1,3-DISUBSTITUTED THIOUREAS TO THE CORRESPONDING UREAS BY SUPEROXIDE RADICAL ANION (O₂^·−) IN DIMETHYL SULFOXIDE
  作者：Yong Hae Kim、Gyu Hwan Yon、Hyung Jin Kim

  DOI：10.1246/cl.1984.309

  日期：1984.3.5

  Treatment of 1,3-disubstituted thioureas with superoxide radical anion (O2·−) at 20 °C in dimethyl sulfoxide resulted in the formation of 1,3-disubstituted ureas in excellent yields. The desulfurization appears to proceed by the formation of peroxy-sulfur intermediates such as peroxy-sulfenate, -sulfinate and/or -sulfonate.

  在 20 °C 的二甲基亚砜中用超氧自由基阴离子 (O2·-) 处理 1,3-二取代硫脲导致以极好的产率形成 1,3-二取代脲。脱硫似乎是通过形成过氧-硫中间体如过氧-亚磺酸盐、-亚磺酸盐和/或-磺酸盐进行的。
• A model for a solvent-free synthetic organic research laboratory: click-mechanosynthesis and structural characterization of thioureas without bulk solvents
  作者：Vjekoslav Štrukil、Marina D. Igrc、László Fábián、Mirjana Eckert-Maksić、Scott L. Childs、David G. Reid、Melinda J. Duer、Ivan Halasz、Cristina Mottillo、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c2gc35799b

  日期：——

  The mechanochemical click coupling of isothiocyanates and amines has been used as a model reaction to demonstrate that the concept of a solvent-free research laboratory, which eliminates the use of bulk solvents for either chemical synthesis or structural characterization, is applicable to the synthesis of small organic molecules. Whereas the click coupling is achieved in high yields by simple manual grinding of reactants, the use of an electrical, digitally controllable laboratory mill provides a rapid, quantitative and general route to symmetrical and non-symmetrical aromatic or aromatic–aliphatic thioureas. The enhanced efficiency of electrical ball milling techniques, neat grinding or liquid-assisted grinding, over manual mortar-and-pestle synthesis is demonstrated in the synthesis of 49 different thiourea derivatives. Comparison of powder X-ray diffraction data of mechanochemical products with structural information found in the Cambridge Structural Database (CSD), or obtained herein through single crystal X-ray diffraction, indicates that the mechanochemically obtained thiourea derivatives are pure in a chemical sense, but can also demonstrate purity in a supramolecular sense, i.e. in all structurally explored cases the product consisted of a single polymorph. As an extension of our previous work on solvent-free synthesis of coordination polymers, it is now demonstrated that such polymorphic and chemical purity of selected thiourea derivatives, the latter being evidenced through quantitative reaction yields, can enable the direct solvent-free structural characterization of mechanochemical products through powder X-ray diffraction aided by solid-state NMR spectroscopy.

  异硫氰酸酯与胺的机械化学点击偶联反应已被用作模型反应，证明了无溶剂研究实验室的概念适用于小有机分子的合成，该概念消除了化学合成或结构表征中对大量溶剂的使用。虽然通过简单手动研磨反应物可以实现高产率的点击偶联，但使用电动、数字可控的实验室研磨机提供了一种快速、定量且普遍适用的方法，用于合成对称和非对称的芳香或芳香-脂肪族硫脲。与手工研钵合成相比，电动球磨技术（干磨或液体辅助研磨）在合成49种不同的硫脲衍生物中展示了其效率的提升。通过将机械化学产品的粉末X射线衍射数据与剑桥结构数据库（CSD）中的结构信息或通过单晶X射线衍射获得的信息进行比较，表明机械化学合成的硫脲衍生物在化学意义上是纯净的，同时在超分子意义上也可以是纯净的，即在所有结构探索的情况下，产品只包含一种多晶型物。作为我们之前关于无溶剂合成配位聚合物工作的延伸，现在证明了选定的硫脲衍生物的多晶型和化学纯度（后者通过定量反应产率得到证实）能够通过粉末X射线衍射辅助的固态核磁共振光谱直接进行无溶剂的结构表征。
• One‐pot synthesis of highly functionalized benzo [1,3] thiazine from isocyanides, aniline, and heterocumulene via Cu‐catalyzed intramolecular C‐H activation reactions
  作者：Hossein F. Dastjerdi、Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani、Sayyed A. Tabatabai

  DOI：10.1002/jccs.201800493

  日期：2019.11

  A one‐pot synthesis of functionalized benzo thiazine derivatives via a Cu‐catalyzed, multicomponent reaction of isocyanides, aniline, and heterocumulenes in acetonitrile at room temperature was developed. Transition metal‐catalyzed activation of C‐H bonds under mild copper‐catalytic reaction conditions, using simple and available starting materials, also obtaining a pure product with high yield without

  室温下，通过异氰酸酯，苯胺和异枯烯在铜中的铜催化多组分反应，开发了一种一锅法合成的官能化苯并噻嗪衍生物。使用温和的铜催化反应条件下，过渡金属催化的C-H键活化，使用简单易用的起始原料，无需柱色谱即可获得高收率的纯净产品，这是所用方法的主要优点，其中包括使用的其他方法。以此目的。通过光谱（1 H和13 C-NMR，IR和EI-MS）并通过元素分析确认了结构。
• Design, synthesis and molecular modeling study of certain VEGFR-2 inhibitors based on thienopyrimidne scaffold as cancer targeting agents
  作者：Amna Ghith、Khairia M. Youssef、Nasser S.M. Ismail、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.008

  日期：2019.3

  compound 10a. Flow cytometric analysis on both MCV-7 and PC-3 cancer cells revealed that it induced cell-cycle arrest in the G0-G1phase and reinforced apoptosis via activation of caspase-3. Furthermore, molecular modeling studies have been carried out to gain further understanding of the binding mode in the active site of VEGFR-2 enzyme and predict pharmacokinetic properties of all the synthesized inhibitors

  设计，合成和评价了不同系列的新型噻吩并[2，3- d ]嘧啶衍生物（9a-d，10a-f，l，m和15a-m）在体外抑制VEGFR-2酶的能力。而且，通过NCI对60种不同的人类癌细胞系进行了测试，以测试最终化合物的细胞毒性。VEGFR-2酶的抑制结果表明，化合物10d，15d和15 g是活性最高的抑制剂，IC 50值分别为2.5、5.48和2.27 µM，而化合物10a显着显示出最高的细胞生长抑制率，平均生长抑制率（GI）为31.57％。它对几种NCI细胞系表现出广谱的抗增殖活性，特别是对人乳腺癌（T7-47D）和肾癌（A498）细胞系分别具有85.5％和77.65％的抑制作用。为了研究该活性的机制，对化合物10a进行了进一步的生物学研究，例如流式细胞术细胞周期与caspase-3比色测定。对MCV-7和PC-3癌细胞的流式细胞仪分析表明，它诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并通过激活c
• Synthesis and Characterisation of [(en)2Co]3+ Complexes Coordinated by Substituted Thiourea Ligands
  作者：Lee Roecker、Mohammed Aiyegbo、Aladdin Al-Haddad、Emily Fletcher、Ravi Kc、Jason Hurst、Timothy Lane、Ryan Larsen、Nicholas Noinaj、Say Lee Teh、Samuel K. Wade、Sean Parkin

  DOI：10.1071/ch13150

  日期：——

  spectroscopy . Twelve para-substituted and one meta-substituted ligands were studied: N,N′-dibenzylthiourea (1a); N-(R)phenyl-N′-benzylthiourea R = H (2a), NO2 (2b), CH3 (2c)}; N-(R)phenyl-N′-(R′)phenylthiourea R, R′: H, H (3a), H, CH3 (3b), OCH3, NO2 (3c), CH3, NO2 (3d)}; N-methyl-N′-(R)phenylthiourea R = H (4a), CH3 (4b), OCH3 (4c), NO2 (4d), 3-CH3 (4e)}. The solid state structure (X-ray) of one isomer

  当与[（en）2 Co（OSO 2 CF 3）2 ] +在四亚甲基砜中反应时，取代的硫脲配体以双齿方式结合，通过硫原子和去质子化的硫脲氮原子形成四元环。不对称配体的反应导致配位异构体的形成，其中一些可以通过使用Sephadex SPC-25的柱色谱法分离。配位异构体易于根据可见和1 H NMR光谱进行区分。研究了十二个对位取代和一个对位取代的配体：N，N'-二苄硫脲（1a）; N-（R）苯基-N'-苄硫脲R = H（2a），NO 2（2b），CH 3（2c）}；N-（R）苯基-N '-（R'）苯基硫脲R，R'：H，H（3a），H，CH 3（3b），OCH 3，NO 2（3c），CH 3，NO 2（3d）}; N-甲基-N '-（R）苯硫脲R = H（4a），CH 3（4b），OCH 3（4c），NO 2（4d），3-CH 3（4e）}。的一种异构体的固态结构（X射线）共4a中作为它的高氯酸盐确认由提出的配位模式1个H