1-(4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)ethan-1-one | 1009592-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(2-Furyl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]ethan-1-one；1-[4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 1009592-64-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: GITWFEINCBDIAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)ethan-1-one 在 sodium 、 正丁醇 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-3-(2-(4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)-2-oxoethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyridin-3-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  草酸二乙酯与 1-[4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]ethan-1-one 的克莱森缩合反应得到 (Z)-4-[4 -(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic酸。后者与各种双亲核试剂反应形成相应的 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-one、3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-2-one 和 1H-吡唑衍生品。所得化合物的生物筛选揭示了镇痛和抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610738
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-furyl)-2-methyl-5-nitro-6-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl]ethan-1-one 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1-(4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称5-硝基吡啶的多组分合成

  摘要：

  2-硝基苯乙酮，糠醇，β-二羰基化合物和乙酸铵的反应生成3-取代的4-（2-呋喃基）-5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶，它们在硝酸钾中被氧化存在硝酸铜（II）（10mol％），导致各自的5-硝基-6-苯基吡啶。进行的多组分反应符合绿色化学的一般原理。在多组分反应条件下通过形成1,4-二氢吡啶中间体来合成这些不对称的5-硝基-6-苯基吡啶，显着缩短了总反应时间，减少了步骤数，并提高了收率。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02403-x

文献信息

• Nitropyridines: IV. Synthesis of 3-(2-furyl)biphenyls by recyclization of nitropyridinium salts
  作者：G. P. Sagitullina、L. V. Glizdinskaya、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1134/s1070428007040197

  日期：2007.4

  The two-component Hantzsch synthesis using 3-(2-furyl)-2-nitro-1-phenylprop-2-en-1-one and various enamines gave the corresponding nitro-substituted dihydropyridines which were converted into nitropyridines and N-methylpyridinium salts. Recyclization of the latter by the action of aqueous-alcoholic alkali led to the formation of 3-(2-furyl)-2-nitrobiphenyl derivatives.