tert-butyl 4-bromobenzoperoxoate | 2123-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-bromobenzoperoxoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-bromobenzenecarboperoxoate
• CAS: 2123-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: BEWKGVZWWYYGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)isoquinoline 、 tert-butyl 4-bromobenzoperoxoate 在 silver tetrafluoroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81 %的产率得到1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-催化位阻C-H酰氧基化通过过酸酯合成联芳基异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了一种在 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2存在下，1-(1-naphthalen-1-yl)isoquinoline 衍生物与过酸酯的新型 C–H 酰氧基化方法。发现钌 (II)、AgBF 4、CoI 2和 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基的组合是一种有效的催化体系，可在几分钟内以令人满意的收率提供各种联芳基化合物。值得注意的是，空间位阻是反应的一个非常重要的决定因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02938
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 4-溴苄醇 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到tert-butyl 4-bromobenzoperoxoate
  参考文献：
  名称：

  由醇 Bu 4 NI催化的叔丁基过酸酯的构建†

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法可在室温下在水性体系中直接由Bu 4 NI催化的可利用的醇合成叔丁基过酸酯。此外，通过两步一锅法将该方法与Kharasch-Sosnovsky反应结合起来，也可以获得烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/c5ra27500h

文献信息

• A Woven Supramolecular Metal‐Organic Framework Comprising a Ruthenium Bis(terpyridine) Complex and Cucurbit[8]uril: Enhanced Catalytic Activity toward Alcohol Oxidation
  作者：Yun‐Chang Zhang、Zi‐Yue Xu、Ze‐Kun Wang、Hui Wang、Dan‐Wei Zhang、Yi Liu、Zhan‐Ting Li

  DOI：10.1002/cplu.202000391

  日期：2020.7

  supramolecular metal–organic framework wSMOF‐1 has been achieved from intertwined [Ru(tpy)2]2+ (tpy=2,2′,6′,2′′‐terpyridine) complex M1 and cucurbit[8]uril (CB[8]) in water, where the intermolecular dimers formed by the appended aromatic arms of M1 are encapsulated in CB[8]. wSMOF‐1 exhibits ordered pore periodicity in both water and the solid state, as confirmed by a combination of 1H NMR spectroscopy, UV‐vis

  交织的[Ru（tpy）2 ] 2+（tpy = 2,2'，6'，2''-terpyridine）络合物M1和WSMOF-1构成了类金刚石编织的超分子金属有机框架wSMOF-1的自组装。水中的葫芦[8]尿素（CB [8]），其中由M1的附加芳香族臂形成的分子间二聚体被封装在CB [8]中。wSMOF-1在水和固态中均表现出有序的孔隙周期性，这由以下1的组合所证实H NMR光谱，紫外可见吸收，等温滴定量热法，动态光散射，小角X射线散射和选定区域电子衍射实验。机织骨架的孔径为2.1 nm，可自由接触仲，伯醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）。与对照相比，分子的[Ru（TPY）2 ]氯2，所述的[Ru（TPY）2 ] 2+的单元wSMOF-1表现出对醇的氧化通过TBHP显着更高的非均相催化活性Ñ正己烷。对于1-苯基乙-1-醇的氧化，苯乙酮的产率从10％增加到95％。
• Microfluidic Synthesis of <i>tert</i>-Butyl Peresters via KI-Catalyzed Oxidative Coupling of Methyl Arenes and <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Jiawei Hua、Shiyu Guo、Zhao Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00248

  日期：2017.10.20

  A green and efficient organic–aqueous two-phase reaction route for the synthesis of tert-butyl peresters by KI-catalyzed C–H oxidation of methyl arenes in a microfluidic chip reactor has been developed. Moreover, a series of tert-butyl perester products were obtained in moderate to good yields under metal-free conditions. A scale-up continuous flow system was constructed to verify the application of

  已经开发出一种绿色高效的有机-水两相反应路线，用于在微流控芯片反应器中通过KI催化甲基芳烃的CH-H氧化合成叔丁基过酸酯。而且，在无金属条件下以中等到良好的产率获得了一系列叔丁基过酸酯产品。构建了按比例放大的连续流系统，以验证该方法的应用。
• Temperature-controlled solvent-free selective synthesis of tert-butyl peresters or acids from benzyl cyanides in the presence of the TBHP/Cu(OAc)₂ system
  作者：H. Hashemi、D. Saberi、S. Poorsadeghi、Kh. Niknam

  DOI：10.1039/c6ra27921j

  日期：——

  tert-butyl peresters was achieved via copper-catalyzed oxidative-coupling of benzyl cyanides with tert-butyl hydroperoxide in short reaction times. Various derivatives of tert-butyl peresters were synthesized by this pathway in good to excellent yields. Further investigation revealed that the above-mentioned protocol is effective for the synthesis of benzoic acid derivatives when the reaction is conducted

  叔丁基过酸酯的无溶剂室温合成是通过铜催化的氰基苄基化物与叔丁基氢过氧化物在较短的反应时间内进行氧化偶联。通过该途径合成了叔丁基过酸酯的各种衍生物，收率良好至优异。进一步的研究表明，在相同的反应条件下于80°C进行反应时，上述方案对于合成苯甲酸衍生物是有效的。
• Synthesis of tert-butyl peresters from aldehydes by Bu4NI-catalyzed metal-free oxidation and its combination with the Kharasch–Sosnovsky reaction
  作者：Wei Wei、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c1cc14602e

  日期：——

  A new tert-butyl peresters synthesis directly from aldehydes and TBHP was developed via Bu(4)NI-catalyzed aldehyde C-H oxidation. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds via a radical process. Combining the method with the Kharasch-Sosnovsky reaction offers a practical approach for the synthesis of allylic esters from simple aldehydes and alkenes via a two-step one-pot procedure.

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。
• Cobalt (II)-catalyzed direct C3-selective C–H acyloxylation of indoles with <i>tert</i>-butyl peresters
  作者：Yuxiang Zhou、Guojun Chen、Chenglong Li、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524493

  日期：2018.11.17

  Abstract A Co(II)-catalyzed direct C3-selective C–H acyloxylation of indoles has been realized with tert-butyl peresters serving as both an acyloxy source and an oxidant. This reaction features highly C3 regioselectivity and good functional group tolerance, which provides a convenient and versatile approach to the construction of valuable 3-acyloxyindoles in moderate to excellent yields. Graphical

  摘要 以叔丁基过酸酯作为酰氧基源和氧化剂实现了 Co(II) 催化的吲哚直接 C3 选择性 C-H 酰氧基化。该反应具有高度的 C3 区域选择性和良好的官能团耐受性，为以中等至优异的产率构建有价值的 3-酰氧基吲哚提供了一种方便且通用的方法。图形概要