Sodium;(4-formylphenyl) sulfate | 1399205-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium;(4-formylphenyl) sulfate
• CAS: 1399205-07-2
• 化学式: C₇H₅O₅S*Na
• 分子量: 224.169
• InChiKey: IADJQRVDGGEWIY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.66
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium;(4-formylphenyl) sulfate 在 sulfatase 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(3-cyano-2-dicyanomethylen-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-4- yl)-2-(4-hydroxylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  开发用于活细胞中硫酸酯酶测定的基于三氰基呋喃的活性探针

  摘要：

  硫酸酯酶起关键作用在调节与各种疾病相关的生物活性代谢物方面。特别是，类固醇硫酸酯酶活性的上调与乳腺癌呈正相关，这是因为雌酮水平通过雌酮 3-硫酸盐的脱硫反应而增加。尽管硫酸酯酶活性与疾病发生之间存在高度关联，但硫酸酯酶抑制剂的发现几乎没有进展，这可能是由于缺乏可靠的基于活性的测定。为了设计硫酸酯酶活性探针，我们使用对接模拟检查了四种荧光团（香豆素、BODIPY、对苯二酚和三氰呋喃 [TCF]）与硫酸酯酶的三种同种型之间的结合，发现对苯二酚和 TCF 支架表现出稳定的结合。为了避免电荷驱动的细胞器积累偏差，TCF-OSulf和TCF-NCOO-OSulf）。TCF 探针在体外显示出清晰的比色响应和 2.7 倍和 5 倍的荧光增强。此外，探针以时间依赖性方式检测到雌酮-O-氨基磺酸盐 (EMATE) 对酶的抑制作用。由于基于细胞的筛选与传统的体外高通量测定相比具有许多优势，因此我们进一步检查了

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110517
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Sodium;(4-formylphenyl) sulfate
  参考文献：
  名称：

  开发用于活细胞中硫酸酯酶测定的基于三氰基呋喃的活性探针

  摘要：

  硫酸酯酶起关键作用在调节与各种疾病相关的生物活性代谢物方面。特别是，类固醇硫酸酯酶活性的上调与乳腺癌呈正相关，这是因为雌酮水平通过雌酮 3-硫酸盐的脱硫反应而增加。尽管硫酸酯酶活性与疾病发生之间存在高度关联，但硫酸酯酶抑制剂的发现几乎没有进展，这可能是由于缺乏可靠的基于活性的测定。为了设计硫酸酯酶活性探针，我们使用对接模拟检查了四种荧光团（香豆素、BODIPY、对苯二酚和三氰呋喃 [TCF]）与硫酸酯酶的三种同种型之间的结合，发现对苯二酚和 TCF 支架表现出稳定的结合。为了避免电荷驱动的细胞器积累偏差，TCF-OSulf和TCF-NCOO-OSulf）。TCF 探针在体外显示出清晰的比色响应和 2.7 倍和 5 倍的荧光增强。此外，探针以时间依赖性方式检测到雌酮-O-氨基磺酸盐 (EMATE) 对酶的抑制作用。由于基于细胞的筛选与传统的体外高通量测定相比具有许多优势，因此我们进一步检查了

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110517

文献信息

• Discovery of novel sulfonated small molecules that inhibit vascular tube formation
  作者：Karthik Raman、Rajesh Karuturi、Vimal P. Swarup、Umesh R. Desai、Balagurunathan Kuberan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.014

  日期：2012.7

  Tumor-associated angiogenesis is a complex process that involves the interplay among several molecular players such as cell-surface heparan sulfate proteoglycans, vascular endothelial growth factors and their cognate receptors. PI-88, a highly sulfonated oligosaccharide, has been shown to have potent anti-angiogenic activity and is currently in clinical trials. However, one of the major drawbacks of large oligosaccharides such as PI-88 is that their synthesis often requires numerous complex synthetic steps. In this study, several novel polysulfonated small molecule carbohydrate mimetics, which can easily be synthesized in fewer steps, are identified as promising inhibitors of angiogenesis in an in vitro tube formation assay. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.