1-<3-(N-acetylpiperazino)-5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexofuranosyl>thymine | 158814-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<3-(N-acetylpiperazino)-5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexofuranosyl>thymine
• 英文别名: piperazino(4-Ac)(-3d)2-deoxy-D-ribHexf5Ac6Ac(a)-thymin-1-yl；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,5S)-3-(4-acetylpiperazin-1-yl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 158814-13-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₈
• 分子量: 466.491
• InChiKey: UHOLWFOZCUYASR-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-(N-acetylpiperazino)-5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexofuranosyl>thymine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到1-<3-(N-acetylpiperazino)-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-(N-Acetylpiperazino)-2′,3′-dideoxy-D-ribo-hexofuranosyl and -D-erythro-pentofuranosyl Thymine Nucleosides

  摘要：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯存在下，将 N-乙酰基哌嗪与δ,δ²-不饱和六糖醛 1 进行迈克尔式加成，可得到 3-(N-乙酰基哌嗪基)-2,3-二脱氧-D-三呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化可得到三-O-乙酰基衍生物 2。 以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2 与硅烷基化的胸腺嘧啶 5 反应，得到六呋喃糖核苷 6 和 7。使用 NH3 在干 MeOH 中的饱和溶液对纯异构体进行脱保护，得到 8 和 9。通过高碘酸盐氧化裂解和随后的还原反应，将 8 和 9 转化为相应的五呋喃糖核苷 10 和 11。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25582
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌嗪 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-<3-(N-acetylpiperazino)-5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-(N-Acetylpiperazino)-2′,3′-dideoxy-D-ribo-hexofuranosyl and -D-erythro-pentofuranosyl Thymine Nucleosides

  摘要：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯存在下，将 N-乙酰基哌嗪与δ,δ²-不饱和六糖醛 1 进行迈克尔式加成，可得到 3-(N-乙酰基哌嗪基)-2,3-二脱氧-D-三呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化可得到三-O-乙酰基衍生物 2。 以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2 与硅烷基化的胸腺嘧啶 5 反应，得到六呋喃糖核苷 6 和 7。使用 NH3 在干 MeOH 中的饱和溶液对纯异构体进行脱保护，得到 8 和 9。通过高碘酸盐氧化裂解和随后的还原反应，将 8 和 9 转化为相应的五呋喃糖核苷 10 和 11。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25582