2-(o-tolyl)-1,3-oxathiolane | 1211405-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-1,3-oxathiolane
• CAS: 1211405-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: ACAGBADTLRPMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-1,3-oxathiolane 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 反应 0.1h， 以92%的产率得到2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient regeneration of aldehydes from their corresponding 1,3-oxathiolanes in the absence of solvent

  摘要：

  A mild and efficient method for the oxidative deprotection of 1,3-oxathiolanes with Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O and Cu(NO3)(2)center dot 3H(2)O in the absence of solvent is reported. (C) 2010 Farhad Shirini. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.034
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 溶剂红 43 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-(o-tolyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  蓝色LED促进醛和酮的乙氧基缩醛化

  摘要：

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000218

文献信息

• Facile protection of carbonyl compounds as oxathiolanes and thioacetals promoted by PEG1000-based dicationic acidic ionic liquid as chemoselective and recyclable catalyst
  作者：Yi-Ming Ren、Juan-Juan Shao、Zhi-Chuan Wu、Shuai Zhang、Ting-Xian Tao

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.04.020

  日期：2014.8

  and thioacetalization of carbonyl compounds have been achieved in high yields employing PEG1000-based dicationic acidic ionic liquid as a catalyst. The PEG ionic liquid and toluene have the advantages of both homogeneous and heterogeneous phases at different temperatures (biphasic conditions at lower temperatures and monophasic at higher temperatures) with the ease of product as well as catalyst separation

  使用基于PEG 1000的双阳离子酸性离子液体作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧杂硫代缩醛化和硫代缩醛化。PEG离子液体和甲苯具有在不同温度下均相相和非均相相的优势（较低温度下为双相条件，较高温度下为单相），并且易于产品分离和催化剂分离。回收研究表明，离子液体可以很容易地回收并重复使用几次，而不会造成明显的活性损失。另外，通过使用这种催化剂，已经实现了羰基化合物的高化学选择性保护。