3-amino-4-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide | 302554-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-amino-8-phenyl-4-thia-2-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),2,5,7-tetraene-5-carboxamide
• CAS: 302554-35-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃OS
• 分子量: 309.392
• InChiKey: NOJUNBFTWAOWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到10-phenylcyclopenta[5',6']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bakhite; Abdel-Rahman; Mohamed, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 8, p. 577 - 583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-4-phenyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-[1]pyrindine-3-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 3-amino-4-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bakhite; Abdel-Rahman; Mohamed, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 8, p. 577 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactions of Some New Heterocyclic Compounds Containing Cycloalka[e]thieno[2,3-b]pyridine Moiety
  作者：Abdullah G. Al-Sehemi、Etify A. Bakhite

  DOI：10.1002/jccs.200500136

  日期：2005.10

  [e]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates (3a-d) gave the corresponding o-aminocarboxylic acids 4a-d. Heating the latter compounds (4a-d) with acetic anhydride furnished the oxazinone derivatives 5a-d which, in turn, underwent recyclization reaction to give the corresponding pyrimidinones 6a-d upon treatment with ammonium acetate in acetic acid. Reaction of 3-amino-4-aryl-cycloalka[e]thieno[2,3-b]py

  3-氨基-4-芳基-环烷[e]噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯(3a-d)水解得到相应的邻氨基羧酸4a-d。用乙酸酐加热后一种化合物 (4a-d) 得到恶嗪酮衍生物 5a-d，该衍生物又经过再循环反应，在用乙酸铵中的乙酸处理后得到相应的嘧啶酮 6a-d。3-氨基-4-芳基-环烷[e]噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺(3f,h)与原甲酸三乙酯反应得到嘧啶酮衍生物7a,b。3-氨基-4-苯基-环烷[e]噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺3e,h与芳香醛的反应提供了四氢吡啶并噻吩并嘧啶酮8a-d。使用三氯氧化磷对 7a,b 和 6a-d 进行氯化生成 4-氯环烷[5',6']吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3, 2-d]嘧啶衍生物9a-f作为关键中间体用于合成几种新型环烷吡啶并噻吩并嘧啶10a-f～14a-f。此外，还合成了一些环烷吡啶并噻吩并三嗪酮15a、b-17a、b。
• Novel multicomponent synthesis of 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine derivatives
  作者：Ivan V. Dyachenko、Vladimir D. Dyachenko、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02854-7

  日期：2020.12

  The multicomponent condensation of malononitrile, hydrogen sulfide, aldehydes, 1-(cyclopent-1-en-1-yl)pyrrolidine, and alkylating agents leads to the formation of 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine derivatives. The structure of a number of heterocycles obtained on their basis was studied by X-ray structural analysis.

  丙二腈，硫化氢，醛，1-（环戊-1-烯-1-基）吡咯烷和烷基化剂的多组分缩合导致形成6,7-二氢-5 H-环戊[ b ]吡啶衍生物。通过X射线结构分析研究了在其基础上获得的许多杂环的结构。