Benzoic acid (1R,2R)-1-((4aS,5S,6R)-5-formyl-6-hydroxymethyl-4a,5-dimethyl-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-3-methyl-2-methylsulfanylmethoxy-but-3-enyl ester | 314280-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R)-1-((4aS,5S,6R)-5-formyl-6-hydroxymethyl-4a,5-dimethyl-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-3-methyl-2-methylsulfanylmethoxy-but-3-enyl ester
• CAS: 314280-69-8
• 化学式: C₂₉H₃₈O₆S
• 分子量: 514.683
• InChiKey: NUACNYAKHYPMPH-HOPXIHADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R)-1-((4aS,5S,6R)-5-formyl-6-hydroxymethyl-4a,5-dimethyl-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-3-methyl-2-methylsulfanylmethoxy-but-3-enyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2R)-1-((3aR,9aS,9bS)-7-hydroxy-9a,9b-dimethyl-1-oxo-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-6-ylmethyl)-3-methyl-2-methylsulfanylmethoxy-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  致震性吲哚生物碱。(-)-Penitrem D的全合成

  摘要：

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。

  DOI：

  10.1021/ja034842k
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R)-1-[(1S,3aR,9aS,9bS)-7-(dimethyl-hydrazono)-1-methoxy-9a,9b-dimethyl-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-6-ylmethyl]-3-methyl-2-methylsulfanylmethoxy-but-3-enyl ester 在 高氯酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Benzoic acid (1R,2R)-1-((4aS,5S,6R)-5-formyl-6-hydroxymethyl-4a,5-dimethyl-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-3-methyl-2-methylsulfanylmethoxy-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  致震性吲哚生物碱。(-)-Penitrem D的全合成

  摘要：

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。

  DOI：

  10.1021/ja034842k