3,4-bis(methylthio)-1,2,5-thiadiazole 1-oxide | 79844-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-bis(methylthio)-1,2,5-thiadiazole 1-oxide
• 英文别名: 3,4-bis(methylthio)-1,2,5-thiadiazole-1-oxide；3,4-Bis(methylsulfanyl)-1,2,5-thiadiazole 1-oxide
• CAS: 79844-65-8
• 化学式: C₄H₆N₂OS₃
• 分子量: 194.302
• InChiKey: ZEXINEARPQDBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanedioic acid, diethyl ester, ion(1-) 、 3,4-bis(methylthio)-1,2,5-thiadiazole 1-oxide 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Karady, Sandor; Amato, Joseph S.; Dortmund, Daniel, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1561 - 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl thiooxalimidate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3,4-bis(methylthio)-1,2,5-thiadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑 1-氧化物。3. 反转势垒的实验和理论研究

  摘要：

  (Pt(NH,),Cl,) 和 C~S-(P~(NH,),(S'-GMP)~); 这具有 -2306.4 ppm 的值，与 -2302.0 ppm 的测量值非常吻合。α+'-AMP 和 5'-GMP 与过量 C~.S-(P~(NH~)~Cl,) 在 KCI 存在下的反应动力学比较。5'-AMP 和 5'-GMP 与过量 cis-(Pt(NH,),Cl,) 在 KCI 存在下的反应动力学比较 摘要：1,2,5-噻二唑 1-氧化物该体系是通过草酰亚胺二乙酯或硫代草酰亚胺二甲酯与亚硫酰氯的环缩合反应合成的。这些产物中的烷氧基和烷硫基被胺取代，例如吡咯烷，其在室温下由二乙氧基类似物产生3-乙氧基-4-(1-吡咯烷基)-1,2,5-噻二唑I-氧化物。本产品由' )C NMR 在手性位移试剂存在下显示两种异构体，表明具有稳定的锥体亚砜结构。3,4-二乙氧基-1,2,5-噻二唑1-氧化物与旋光胺，例如对

  DOI：

  10.1021/ja00369a038

文献信息

• Biphenyl and biphenyl-analogous compounds as integrin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020016461A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention relates to biphenyl and biphenyl-analogous compounds, their preparation and use as pharmaceutical compositions, as integrin antagonists and in particular for the production of pharmaceutical compositions for the treatment and prophylaxis of cancer, arteriosclerosis, restenosis, osteolytic disorders such as osteoporosis and ophthalmic diseases. The compounds according to the invention have the formula ( 1 ) 1 wherein R 1 , R 2 , U, V, A, B, W, R 3 , C and R 4 have the meaning as defined in the claims.

  本发明涉及联苯和类联苯化合物，它们的制备和用作药物组合物，作为整合素拮抗剂，特别用于生产用于治疗和预防癌症、动脉硬化、再狭窄、骨溶解性疾病如骨质疏松和眼科疾病的药物组合物。根据本发明的化合物具有以下式(1)其中R1、R2、U、V、A、B、W、R3、C和R4的含义如权利要求中所定义。
• Conformational requirements for histamine H2-receptor inhibitors: a structure-activity study of phenylene analogs related to cimetidine and tiotidine
  作者：Jacob M. Hoffman、Adolph M. Pietruszkiewicz、Charles N. Habecker、Brian T. Phillips、William A. Bolhofer、Edward J. Cragoe、Mary Lou Torchiana、William C. Lumma、John J. Baldwin

  DOI：10.1021/jm00356a005

  日期：1983.2

  the guinea pig atrium and inhibition of histamine stimulated secretion of gastric acid in the dog. In both series, biological activity is markedly dependent on the m-phenylene regioisomers. Histamine H2-receptor activity is retained in both series; however, in the tiotidine series, gastric antisecretory activity is significantly improved. Regardless of the end group, N-cyanoguanidine 1,1-diamino-2-nitroethene

  作为研究的一部分，合成了两个与西咪替丁和替替丁有关的化合物，以评估构象参数在与组胺H2受体结合中的重要性。柔性的甲硫基乙基连接链被构象限制的亚苯基单元代替。评价了这些化合物对豚鼠心房中双马布里刺激的变时反应的拮抗作用以及对狗中组胺刺激的胃酸分泌的抑制作用。在这两个系列中，生物活性明显取决于间亚苯基区域异构体。组胺H2-受体的活性在两个系列中均保持不变；然而，在噻替丁系列中，胃的抗分泌活性显着提高。不论端基如何，N-氰基胍1,1-二氨基-2-硝基乙烯或3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑1-氧化物 每个3 3-（2-胍基-4-噻唑基）苯基类似物是约。静脉内效力分别是替替丁和西咪替丁的8倍和90倍。还评估了亚苯基单元对生物活性的电子影响。结论是，在组胺H 2受体的结合事件中，间苯撑连接元件施加的几何约束比电子因子更重要。
• Biphenyls as potent vitronectin receptor antagonists. Part 3: Squaric acid amides
  作者：Klaus Urbahns、Michael Härter、Markus Albers、Delf Schmidt、Beatrix Stelte-Ludwig、Ulf Brüggemeier、Andrea Vaupel、Jörg Keldenich、Klemens Lustig、Hideki Tsujishita、Christoph Gerdes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.039

  日期：2007.11

  Vitronectin receptor (alpha(V)beta 3) antagonists have been implicated as a possible new treatment of restenosis following balloon angioplasty. In this work we investigate a series of novel arginine mimetic scaffolds leading to new insight of the alpha(V)beta 3/ligand interaction. Squaric acid amide 10 is a subnanomolar alpha(V)beta 3 antagonist with improved potency on human smooth muscle cell migration. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEW BIPHENYL AND BIPHENYL-ANALOGOUS COMPOUNDS AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1140809B1

  公开（公告）日：2005-08-31
• AMATO, J. S.;KARADY, S.;REAMER, R. A.;SCHLEGEL, H. B.;SPRINGER, J. P.;WEI+, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1375-1380
  作者：AMATO, J. S.、KARADY, S.、REAMER, R. A.、SCHLEGEL, H. B.、SPRINGER, J. P.、WEI+

  DOI：——

  日期：——