((1R,2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-vinylcyclobutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1443524-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-vinylcyclobutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2S,3S,4R)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclobutyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1443524-11-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: VKTYBOWPUWHQJQ-CXSMSNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-vinylcyclobutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Membered Carbasugars by Way of Stereoselective SmI₂-Mediated Aldehyde–Alkene Cyclization

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of the first examples of 4-membered carbasugars has been achieved from vitamin C by way of an efficient intramolecular SmI2-mediated aldehyde-alkene coupling. In this key step, cylobutanes with four contiguous asymmetric centers are generated with a high level of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo400732a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-oxohex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 ((1R,2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-vinylcyclobutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Membered Carbasugars by Way of Stereoselective SmI₂-Mediated Aldehyde–Alkene Cyclization

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of the first examples of 4-membered carbasugars has been achieved from vitamin C by way of an efficient intramolecular SmI2-mediated aldehyde-alkene coupling. In this key step, cylobutanes with four contiguous asymmetric centers are generated with a high level of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo400732a