4-氯-2-(4-氟苯基)-喹唑啉 | 113242-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-2-(4-氟苯基)-喹唑啉
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinazoline
• CAS: 113242-33-4
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂
• mdl: MFCD04115224
• 分子量: 258.682
• InChiKey: CKOPPMRJZDRZBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(4-氟苯基)-喹唑啉 生成 3-[2-(4-fluorophenyl)quinazolin-4-yl]oxy-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  NINO, KATSUXIKO;UNO, XITOSI;KAI, NAONOBU;FURUKAVA, KIESI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-氯-2-(4-氟苯基)-喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）基）乙基）苯基）喹唑啉-4-胺衍生物的设计，合成及药理学表征：新型可逆P抑制剂-糖蛋白介导的多药耐药性

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。具有喹唑啉骨架的新型P-gp抑制剂12k被认为是最有希望进行深入研究的。12k具有高效力（EC 50 = 57.9±3.5 nM），低细胞毒性，并且在逆转K562 / A02细胞对阿霉素（DOX）的耐药性方面具有很长的活性。12k还增强了具有不同结构的其他MDR相关细胞毒性剂的效力，增加了DOX的积累，阻断了K562 / A02 MDR细胞中P-gp介导的Rh123外排，并抑制了P-gp ATPase活性。但是，12k对CYP3A4活性或P-gp表达没有任何影响。尤其是，12k具有良好的半衰期和口服生物利用度，并且对DOX代谢无影响，从而消除了与体内细胞毒剂血浆浓度升高密切相关的副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01787

文献信息

• Synthesis, docking, and cytotoxic activities of novel 2-aryl-4-(arylamino)quinazolines
  作者：Nasrin Rahmannejadi、Soghra Khabnadideh、Issa Yavari

  DOI：10.1007/s00706-018-2270-3

  日期：2018.11

  AbstractA synthesis of functionalized 2-aryl-4-(arylamino)quinazolines from 4-chloro-2-arylquinazolines (derived from 2-arylquinazolin-4(3H)-one) and 5-chloroaniline derivatives in DMF is described. The interaction of 2-aryl-4-(arylamino)quinazolines with their biological target, human epithelial growth factor receptor (EGFR), was investigated by molecular docking. Docking results indicated lower binding

  摘要描述了在DMF中由4-氯-2-芳基喹唑啉（衍生自2-芳基喹唑啉-4（3 H）-一）和5-氯苯胺衍生物合成官能化的2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉。通过分子对接研究了2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉与其生物学靶标，人类上皮生长因子受体（EGFR）的相互作用。对接结果表明所有化合物对EGFR活性位点的结合能较低。使用MTT方法评估了十五种2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉对肺腺癌（A549）和卵巢癌（SKOV3）细胞系的细胞毒活性。我们的结果表明，在所测试的化合物中，2-（4-溴苯基）-N-（5-氯-2-甲基苯基）喹唑啉-4-胺和N-（2，5-二氯苯基）-2-（4-氯苯基）喹唑啉-4-胺在两种细胞系上均显示出所需的细胞毒性活性。化合物2-（3-溴苯基）-N-（5-氯-2-甲基苯基）喹唑啉-4-胺和2-（4-溴苯基）-N-（2,5-二氯苯基）喹唑啉-4-胺显示适当分别对A549和SKOV3细胞系具有细胞毒活性。
• Synthesis, Crystal Structure, and Agricultural Antimicrobial Evaluation of Novel Quinazoline Thioether Derivatives Incorporating the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridine Moiety
  作者：Zhijiang Fan、Jun Shi、Na Luo、Muhan Ding、Xiaoping Bao

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04733

  日期：2019.10.23

  A total of 22 quinazoline thioether derivatives incorporating a 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine moiety were designed, synthesized, and evaluated as antimicrobial agents in agriculture. Among these compounds, the chemical structure of compound 6l was further confirmed via single-crystal X-ray diffraction analysis. The bioassay results revealed that some of the compounds possessed noticeable in vitro antibacterial

  总共设计，合成和评估了22个结合有1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶部分的喹唑啉硫醚衍生物，并将其作为农业上的抗菌剂进行了评估。在这些化合物中，通过单晶X射线衍射分析进一步证实了化合物6l的化学结构。生物测定结果表明，某些化合物对被测植物病原菌具有显着的体外抗菌活性。例如，化合物6b和6g的抗轴索黄单胞菌pv的EC 50值低至10.0和24.7μg / mL 。红蜘蛛（西飞），分别比市售农用杀菌剂比美噻唑（56.9μg/ mL）好得多。特别地，还发现化合物6b能够抑制病原细菌米氏黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）。米曲霉（白叶枯病）约12倍于对照叶枯唑更有效，在其EC方面50的值（7.2对89.8微克/毫升）。重要的是，在该系列中，活性最高的化合物6b证明是具有最高亲水性和最低分子量的化合物。体内生物测定进一步显示了6b作为控制Xoo的有前途的植物杀菌剂的应用前景。。另外，还在50μg/
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking of Novel Indole-Aminoquinazoline Hybrids for Anticancer Properties
  作者：Malose Mphahlele、Mmakwena Mmonwa、Abimbola Aro、Lyndy McGaw、Yee Choong

  DOI：10.3390/ijms19082232

  日期：——

  A series of indole-aminoquinazolines was prepared via amination of the 2-aryl-4-chloroquinazolines with the 7-amino-2-aryl-5-bromoindoles. It was then evaluated for cytotoxicity in vitro against human lung cancer (A549), epithelial colorectal adenocarcinoma (Caco-2), hepatocellular carcinoma (C3A), breast adenocarcinoma (MCF-7), and cervical cancer (HeLa) cells. A combination on the quinazoline and

  通过将2-芳基-4-氯喹唑啉与7-氨基-2-芳基-5-溴吲哚胺化来制备一系列吲哚-氨基喹唑啉。然后评估其在体外对人肺癌（A549），上皮大肠腺癌（Caco-2），肝细胞癌（C3A），乳腺癌（MCF-7）和宫颈癌（HeLa）细胞的细胞毒性。化合物4b中2-苯基和2-（4-氟苯基）环的喹唑啉和吲哚部分的组合；化合物4f中的2-（4-氟苯基）和3-氯苯基环；或化合物4g中的两个2​​-（4-氟苯基）环产生了针对Caco-2和C3A细胞系的明显且中等的活性。吲哚-氨基喹唑啉杂化物化合物4f和4g诱导Caco-2和C3A细胞凋亡，并且还显示出中等（IC50 = 52.5 nM）和显着（IC50 = 40）。7 nM）对吉非替尼对表皮生长因子受体（EGFR）的抑制活性（IC50 = 38.9 nM）。分子对接表明4a⁻h可以像埃洛替尼一样与EGFR的ATP区结合。
• Synthesis, in vitro cytotoxic, anti-Mycobacterium tuberculosis and molecular docking studies of 4-pyridylamino- and 4-(ethynylpyridine)quinazolines
  作者：Kabelo B. Dilebo、Njabulo J. Gumede、Winston Nxumalo、Thabe M. Matsebatlela、Dikgale Mangokoana、Ngaoko R. Moraone、Bernard Omondi、Richard M. Mampa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130824

  日期：2021.11

  of 4-(pyridylamino)- and 4-(ethynylpyridine)quinazolines were successfully prepared via Sonogashira cross-coupling and dechloroamination reactions on the C(4)-Cl position of the requisite 2-(p-phenyl)-4-chloroquinazolines. The prepared compounds were characterized by means of 1H- and 13C-NMR, FT-IR and mass spectrometry techniques. The structure of 2-(4-chlorophenyl)-4-(2-(pyridin-4-yl) ethynyl) quinazoline

  通过在必需的 2-(对苯基)-4-氯喹唑啉的 C(4)-Cl 位置进行 Sonogashira 交叉偶联和脱氯胺化反应，成功制备了一系列 4-(吡啶基氨基)-和 4-(乙炔基吡啶)喹唑啉. 制备的化合物通过1 H-和13 C-NMR、FT-IR和质谱技术表征。来自 4-(乙炔基吡啶) 系列的 2-(4-氯苯基)-4-(2-(吡啶-4-基) 乙炔基) 喹唑啉的结构通过单晶 X 射线分析证实，表明单斜晶系和 P21 /c 空间群。评估了 4-氯-、4-（吡啶氨基）-和 4-（乙炔基吡啶）-喹唑啉系列化合物的抗结核分枝杆菌( Mtb) 体外使用利福平作为参考药物的特性。Alamar Blue 测定（Mtb H37Rv 菌株）的结果显示有希望的 MIC 90范围从 <0.7 到 >125 µM。合成化合物的细胞毒性在最大浓度为 50 µM 时针对 Raw 264.7 微噬细胞系进行了测试。通过分子
• Identification of 2-arylquinazolines with alkyl-polyamine motifs as potent antileishmanial agents: synthesis and biological evaluation studies
  作者：Anjila Kumari、Tara Jaiswal、Vinay Kumar、Neha Hura、Gulshan Kumar、Neerupudi Kishore Babu、Ayan Acharya、Pradyot K. Roy、Sankar K. Guchhait、Sushma Singh

  DOI：10.1039/d1md00336d

  日期：——

  alkyl polyamines as side chain/ring functional motifs at the 4th-position were considered for antileishmanial study with the rationale that related heterocyclic scaffolds and polyamine functionalities are present in drugs, clinical trial agents, natural products and anti-parasitic/leishmanial agents. Synthesis involves construction of the 2-arylquinazolin-4-one ring and deoxyamination via deoxychlorination

  2-芳基喹唑啉在第 4 位具有一系列烷基多胺作为侧链/环功能基序，被考虑用于抗寄生虫研究，其基本原理是相关的杂环支架和多胺官能团存在于药物、临床试验药物、天然产物和抗寄生虫药物中。寄生虫/利什曼原虫。合成包括构建 2-arylquinazolin-4-one 环和通过脱氧氯化脱氧胺化，然后是基于 S N Ar 的胺化或由 BOP 介导的羟基活化驱动的 S N Ar-脱氧胺化方法。并入了对活性很重要的各种烷基多胺。共制备了 26 种化合物，并针对多诺瓦尼利什曼原虫（Ld) 使用 MTT 测定的前鞭毛体细胞。大多数研究的系列化合物显示出特征性的利什曼杀灭特性。几种化合物显示出明显的利什曼杀灭活性 (IC 50 : 5–6.5 μM)，其效率高于抗利什曼药物米替福新 (IC 50 : 10.5 μM)，并且与米替福新相比对巨噬细胞宿主细胞的细胞毒性相对较低 (SI: 9.27–13.5) ( SI：3