9-(4,5-dehydro-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6N-benzoyladenine | 68200-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4,5-dehydro-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6N-benzoyladenine
• 英文别名: 6-N-benzoyl-9-(5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine
• CAS: 68200-73-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₄
• 分子量: 353.337
• InChiKey: FVUAZJIYGJDBKS-PBFPGSCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  122.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4,5-dehydro-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6N-benzoyladenine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Me-TaNA 嘌呤衍生物的合成及 Me-TaNA 修饰寡核苷酸的性质

  摘要：

  我们之前报道了甲基化2'- O ,4'- C的嘧啶衍生物-亚甲氧基桥核酸（Me-TaNA）是一种独特的连续三缩醛核酸，是化学修饰寡核苷酸的有前途的构建模块。在此，合成了Me-TaNA的嘌呤衍生物（Me-TaNA-A和-G）并将其引入寡核苷酸中。在合成过程中，我们发现以2',3'-碳酸酯化合物为底物，在4'碳上立体选择性地引入取代基。当与单链RNA形成双链体时，修饰的寡核苷酸（包括Me-TaNA的嘌呤衍生物）表现出比天然寡核苷酸更高的双链体稳定性。这项研究使得 Me-TaNA 能够用于各种寡核苷酸序列的化学修饰，因为实现了具有所有四种核碱基的 Me-TaNA 的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00745f
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-5-脱氧环磷腺苷 在 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 9-(4,5-dehydro-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6N-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  含环外亚甲基单元的2'-C,4'-C-亚乙氧基桥连2'-脱氧腺苷寡核苷酸的合成及杂交性能

  摘要：

  2',4'-桥接核酸 (2',4'-BNA) 很受关注，因为与天然寡核苷酸相比，包含它们的寡核苷酸具有出色的双链形成能力和高核酸酶抗性。我们最近开发了具有环外亚甲基单元（亚甲基-EoDNA-T）的 2'-C,4'-C-亚乙氧基桥接胸苷作为新型 2',4'-BNA 类似物。包含亚甲基-EoDNA-T 的寡核苷酸具有显着的杂交能力、核酸酶抗性和体外基因沉默效力。在本研究中，我们设计并合成了亚甲基-EoDNA（亚甲基-EoDNA-A）的2'-脱氧腺苷类似物，并将其整合到寡核苷酸中。由亚甲基-EoDNA-A修饰的寡核苷酸形成的双链体的解链温度（Tm）分析结果表明，互补DNA的杂交能力与天然DNA几乎相同或略高。此外，与单链中含有亚甲基-EoDNA-A或亚甲基-EoDNA-T修饰的DNA双链相比，亚甲基-EoDNA-A:亚甲基-EoDNA-T碱基对增加了DNA双链的热稳定性。引言 寡核苷酸已被用于基因诊断、治疗剂和纳米技术。

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)24

文献信息

• Reactions of trimethylsilyl fluorosulfonyldifluoroacetate with purine and pyrimidine nucleosides
  作者：Magdalena Rapp、Xiaohong Cai、Wei Xu、William R. Dolbier、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.004

  日期：2009.3

  4-hydroxyl group of the enolizable uracil ring. Reaction of the difluorocarbene with the adenosine substrates having the unprotected 6-amino group in the purine ring produced the 6-N-difluoromethyl derivative, while reaction with 6-N-benzoyl protected adenosine analogues gave the difluoromethyl ether product derived from the insertion of difluorocarbene into the enol form of the 6-benzamido group. Treatment

  由氟磺酰二氟乙酸三甲基甲硅烷基酯 (TFDA) 生成的二氟卡宾优先在尿嘧啶环的烯醇化酰胺部分和嘌呤环的 6-氨基与尿苷和腺苷底物反应。2',3'- Di - O -benzoyl-3'-deoxy-3'-methyleneuridine 与 TFDA 反应生成 4- O-二氟甲基产物，其衍生自二氟卡宾插入可烯醇化尿嘧啶环的 4-羟基。二氟卡宾与嘌呤环中具有未保护的 6-氨基的腺苷底物反应产生 6- N-二氟甲基衍生物，同时与 6 -N-苯甲酰基保护的腺苷类似物得到二氟甲基醚产物，其衍生自二氟卡宾插入6-苯甲酰胺基的烯醇形式。用TFDA处理 6- N-邻苯二甲酰基保护的腺苷类似物导致嘌呤的咪唑环出人意料地一锅法转化为相应的N-二氟甲基硫脲衍生物。用 TFDA 处理在糖环的 2'、3' 或 4' 碳上带有外亚甲基的适当保护的嘧啶和嘌呤核苷，得到相应的螺二氟环丙基类似物，但产率低。