4-chloro-3-(hydroxyiminomethyl)chromen-2-one | 858918-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(hydroxyiminomethyl)chromen-2-one
• CAS: 858918-91-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 223.616
• InChiKey: WDYJLQUYMXYHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(hydroxyiminomethyl)chromen-2-one 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-methyl-6H-chromeno[4',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6,10(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含噻吩并[3,2-c]香豆素和吡唑并[4,3-c]香豆素骨架的新型杂环化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  4-氯香豆素-3-甲腈与巯基乙酸乙酯和甘氨酸乙酯盐酸盐反应生成一系列标题产物。氨基噻吩并香豆素羧酸酯的肼解得到肼衍生物，该衍生物经过各种反应以构建含有噻吩并香豆素部分的新杂环。氨基酯化合物的氯乙酰化得到氯乙酰氨基，该氨基与各种胺进行亲核取代反应。在曼尼希条件下用甲醛进行以下处理，得到相应的咪唑衍生物。氯乙酰氨基与硫氰酸钾反应生成乙基嘧啶并噻吩香豆素硫基乙酸酯，用作合成其他杂环的通用前体。另一方面，氯香豆素腈与肼反应得到氨基吡唑香豆素，其与双官能化合物反应得到取代的嘧啶基衍生物。氨基吡唑与氰基乙酸乙酯的重氮化和偶联产生乙基氨基三嗪基吡唑并香豆素羧酸酯。获得的几种化合物在体外测试系统中显示出相当大的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162013040079
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-chloro-3-(hydroxyiminomethyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含噻吩并[3,2-c]香豆素和吡唑并[4,3-c]香豆素骨架的新型杂环化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  4-氯香豆素-3-甲腈与巯基乙酸乙酯和甘氨酸乙酯盐酸盐反应生成一系列标题产物。氨基噻吩并香豆素羧酸酯的肼解得到肼衍生物，该衍生物经过各种反应以构建含有噻吩并香豆素部分的新杂环。氨基酯化合物的氯乙酰化得到氯乙酰氨基，该氨基与各种胺进行亲核取代反应。在曼尼希条件下用甲醛进行以下处理，得到相应的咪唑衍生物。氯乙酰氨基与硫氰酸钾反应生成乙基嘧啶并噻吩香豆素硫基乙酸酯，用作合成其他杂环的通用前体。另一方面，氯香豆素腈与肼反应得到氨基吡唑香豆素，其与双官能化合物反应得到取代的嘧啶基衍生物。氨基吡唑与氰基乙酸乙酯的重氮化和偶联产生乙基氨基三嗪基吡唑并香豆素羧酸酯。获得的几种化合物在体外测试系统中显示出相当大的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162013040079

文献信息

• Mulwad; Hegde, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 11, p. 1558 - 1564
  作者：Mulwad、Hegde

  DOI：——

  日期：——