(2R,3R,10R,11R)-tetrakis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane | 216373-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,10R,11R)-tetrakis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane
• 英文别名: (R,R,R,R)-(-)-trans,trans-2,3,10,11-tetrakis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane；(R,R,R,R)-diphenyl(3,10,11-tri(hydroxy(diphenyl)methyl)-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradec2-yl)methanol；((2R,3R,10R,11R)-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.48.25]tetradecane-2,3,10,11-tetrayl)tetrakis(diphenylmethanol)；diphenyl-[(2R,3R,10R,11R)-3,10,11-tris[hydroxy(diphenyl)methyl]-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.48.25]tetradecan-2-yl]methanol
• CAS: 216373-67-0
• 化学式: C₆₂H₅₆O₈
• 分子量: 929.122
• InChiKey: YMIPYZZLZXVUHR-FQFJSIKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 、 (2R,3R,10R,11R)-tetrakis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-异丙基托酚酮甲醚在包合晶体中与光学活性主体化合物的对映选择性光反应

  摘要：

  在 (-)-1, 4-异丙基托酚酮甲醚 (3b) 和三氯甲烷的 2:1:1 包合物的光照射下，获得 96% 的光学活性光环化产物 (-)-6a 和 (-)-7a，分别为 90% ee。

  DOI：

  10.1021/ol015857v
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R,R,R,R)-tetraethyl-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane-2,3,10,11-tetracarboxylate 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(2R,3R,10R,11R)-tetrakis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  新（+）-酒石酸衍生物的合成，NMR构象研究和主客体行为

  摘要：

  制备了一系列二聚体α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇TADDOL，并使用一系列1 H NMR研究表征了这些结构的主客体相互作用。对于苯基和2-萘基衍生物，观察到手性醇缩水甘油和薄荷醇的对映选择性识别。通过动态NMR证实了空间体积对TADDOL结构的动态通量行为的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.025

文献信息

• Experimental and Theoretical Host–Guest Photochemistry; Control of Reactivity with Host Variation and Theoretical Treatment With a Stress Shaped Reaction Cavity; Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry 1,2
  作者：Howard E. Zimmerman、Igor V. Alabugin、Valeriya N. Smolenskaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00504-4

  日期：2000.9

  environment surrounding the reacting species. This made use of the recently developed Oniom computations of Gaussian98 which permit ab initio computations on the reacting species while performing molecular mechanical computations on the surrounding molecules. Included was determination of the effect of reaction cavity size. A new analysis, ‘Pairs’, was developed giving the specific important interactions

  在我们以前的研究中，对晶体介质中光化学反应过程的预测是使用具有嵌入的量子力学产生的过渡结构的分子力学完成的。但是，需要对周围的“微晶格”内的过渡结构进行后续的几何优化。设计了一种新方法，其中用惰性气体原子的刚性壳代替过渡结构周围的分子，随后对嵌入的过渡结构进行从头开始的几何优化。本研究旨在为反应物种提供一个更现实的环境。这利用了最近开发的Gaussian98的Oniom计算方法，该算法可对反应物种进行从头算起，同时对周围分子进行分子力学计算。确定反应腔尺寸的影响。开发了一种新的分析“对”，给出了大型系统中原子对的特定重要相互作用。此外，本研究将我们的固态光化学扩展到包含化合物。这项研究是实验性的和理论性的。实验上，有五种具有4位主客体的内含物 本研究将我们的固态光化学扩展到包含化合物。这项研究是实验性的和理论性的。实验上，有五种具有4位主客体的内含物 本研究将我们的固态光化学扩展到包含化合
• New Chiral Hosts Derived from Dimeric Tartaric Acid: Efficient Optical Resolution of Aliphatic Alcohols by Inclusion Complexation
  作者：Koichi Tanaka、Shinji Honke、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Fumio Toda

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-t

  日期：2000.9

  The novel, chiral, host compounds 8 and 9 were derived from tartaric acid. Inclusion complexation with these host compounds permitted highly efficient resolution of some aliphatic alcohols (10−13). The symmetrical dimer host compound 8 is effective for optical resolution of alcohols 10, 12, and 13 by a combination of enantioselective inclusion complexation and distillation techniques. The unsymmetrical

  新型手性主体化合物 8 和 9 源自酒石酸。与这些主体化合物的包合络合允许对某些脂肪醇 (10-13) 进行高效拆分。对称二聚体主体化合物 8 通过对映选择性包合络合和蒸馏技术的组合对醇 10、12 和 13 的光学拆分有效。不对称二聚体主体化合物 9 对氰醇 11 的光学拆分有效。通过 X 射线衍射方法分析包合物的晶体结构，以阐明包合物中有效手性识别的机制。
• Scalable Enantiomeric Separation of Dialkyl-Arylphosphine Oxides Based on Host-Guest Complexation with TADDOL-Derivatives, and their Recovery
  作者：Bence Varga、Réka Herbay、György Székely、Tamás Holczbauer、János Madarász、Béla Mátravölgyi、Elemér Fogassy、György Keglevich、Péter Bagi

  DOI：10.1002/ejoc.202000035

  日期：2020.3.31

  enantioseparation of dialkyl‐arylphosphine oxides was elaborated, and five phosphine oxides were prepared with ee higher than 94 %. It was shown that these resolutions can be performed on gram scale, and can give both enantiomers of a phosphine oxide. It was demonstrated that organic solvent nanofiltration can serve as an alternative method of column chromatography for the recovery of the P‐oxide enantiomers and

  详细说明了二烷基-芳基膦氧化物的对映体分离，并制备了五种膦氧化物，其ee高于94％。已证明这些拆分可以以克为单位进行，并且可以给出氧化膦的两种对映异构体。结果表明，有机溶剂纳滤可以作为柱色谱的另一种方法，用于回收P-氧化物对映异构体和分离剂。
• Synthesis, NMR conformational studies and host–guest behaviour of new (+)-tartaric acid derivatives
  作者：Sacha Legrand、Hannu Luukinen、Roland Isaksson、Ilkka Kilpeläinen、Mikael Lindström、Ian A. Nicholls、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.025

  日期：2005.2

  5-dimethanol TADDOLs has been prepared and host–guest interactions of these structures have been characterized using a series of 1H NMR studies. Enantioselective recognition of the chiral alcohols glycidol and menthol was observed for phenyl and 2-naphthyl derivatives. The influence of steric bulk on the dynamic fluxional behaviour of the TADDOL structures was demonstrated by dynamic NMR.

  制备了一系列二聚体α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇TADDOL，并使用一系列1 H NMR研究表征了这些结构的主客体相互作用。对于苯基和2-萘基衍生物，观察到手性醇缩水甘油和薄荷醇的对映选择性识别。通过动态NMR证实了空间体积对TADDOL结构的动态通量行为的影响。
• Enantioselective Photoreaction of 4-Isopropyltropolone Methyl Ether in Inclusion Crystals with Optically Active Host Compounds
  作者：Koichi Tanaka、Ryoji Nagahiro、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1021/ol015857v

  日期：2001.5.1

  Upon photoirradiation of a 2:1:1 inclusion complex of (−)-1, 4-isopropyltropolone methyl ether (3b) and chroloform, optically active photocyclization products (−)-6a and (−)-7a were obtained in 96% and 90% ee, respectively.

  在 (-)-1, 4-异丙基托酚酮甲醚 (3b) 和三氯甲烷的 2:1:1 包合物的光照射下，获得 96% 的光学活性光环化产物 (-)-6a 和 (-)-7a，分别为 90% ee。