Acetic acid 2-((8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester | 195247-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-((8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester
• CAS: 195247-08-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: HTESWNAXSNCIDI-RWLNTESRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-((8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-1-Hydroxy-17-(2-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-2-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧皮质酮的合成及其对牛精子Ca2+吸收的影响

  摘要：

  21-乙酰氧基孕酮-​​5-烯-3,20-二酮20-乙烯缩酮（7）的A-环的低温碱催化自氧化（BCA）导致酯的皂化，同时形成2,21- dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 20-ethylene ketal (8) 在环境温度下持续进行 BCA，将后者转化为 1,21-dihydroxy-2-oxaprogesterone 20-ethylene ketal (9)，后者被还原由 NaBH4 转化为 2-氧杂类固醇，21-羟基-2-氧代孕酮 20-乙烯缩酮 (10)。用酸水溶液处理烯醇 8、内酯 9、9 和内酯 10 生成相应的脱保护类似物 2,21-二羟基孕酮 - 1,4-二烯 - 3,20-二酮（烯醇 11）、1,21 - 二羟基 - 2 -oxaprogesterone (lactol 12), 和 2-oxacortexone (2-oxadesoxycorticosterone

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300502
• 作为产物：
  描述：

  21-hydroxypregn-5-ene-3,20-dione 3,20-bis-ethylene ketal 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid 2-((8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氧皮质酮的合成及其对牛精子Ca2+吸收的影响

  摘要：

  21-乙酰氧基孕酮-​​5-烯-3,20-二酮20-乙烯缩酮（7）的A-环的低温碱催化自氧化（BCA）导致酯的皂化，同时形成2,21- dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 20-ethylene ketal (8) 在环境温度下持续进行 BCA，将后者转化为 1,21-dihydroxy-2-oxaprogesterone 20-ethylene ketal (9)，后者被还原由 NaBH4 转化为 2-氧杂类固醇，21-羟基-2-氧代孕酮 20-乙烯缩酮 (10)。用酸水溶液处理烯醇 8、内酯 9、9 和内酯 10 生成相应的脱保护类似物 2,21-二羟基孕酮 - 1,4-二烯 - 3,20-二酮（烯醇 11）、1,21 - 二羟基 - 2 -oxaprogesterone (lactol 12), 和 2-oxacortexone (2-oxadesoxycorticosterone

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300502