2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide | 1007115-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1007115-63-0
• 化学式: C₂₉H₂₅BrO₉
• 分子量: 597.416
• InChiKey: QIEFAWXQNGIPTR-CAKRBILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 、 2-acetamido-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以1.192 g的产率得到1,6-anhydro-2-acetamido-3-O-acetyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺在寡糖合成中的作用：II. 间隔Ley四糖的合成

  摘要：

  摘要合成了3,2'-二-O-α-L-岩藻糖基-N-乙酰乳糖胺（Ley四糖）的3-氨基丙基糖苷。糖基供体 2-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴与糖基受体 1,6-脱水-2-乙酰氨基-2-脱氧-β 偶联-D-吡喃葡萄糖或其 3-O-乙酰基衍生物，分别以 20% 和 71% 的产率得到相应的 N-乙酰基乳糖胺衍生物。糖基供体由 1,2-二-O-乙酰基-3,4,6-三O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖合成，该糖基是通过用硼氢化钠处理苯溴半乳糖得到 1,2-O-亚苄基而得到的衍生物，随后去除亚苄基和乙酰化。二糖衍生物的酸性甲醇分解导致选择性去除一个或两个乙酰基，得到在葡糖胺残基的 C3 和半乳糖残基的 C2 处带有羟基的二糖受体。通过用四苄基吡喃岩藻糖基溴化物处理在这些位置引入岩藻糖残基产生四糖衍生物，其转化为 3,2'-二-O-α-L-岩藻嘌呤糖基-1,6-脱水-N-乙酰

  DOI：

  10.1134/s1068162007010128
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranose 在 乙酰溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺在寡糖合成中的作用：II. 间隔Ley四糖的合成

  摘要：

  摘要合成了3,2'-二-O-α-L-岩藻糖基-N-乙酰乳糖胺（Ley四糖）的3-氨基丙基糖苷。糖基供体 2-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴与糖基受体 1,6-脱水-2-乙酰氨基-2-脱氧-β 偶联-D-吡喃葡萄糖或其 3-O-乙酰基衍生物，分别以 20% 和 71% 的产率得到相应的 N-乙酰基乳糖胺衍生物。糖基供体由 1,2-二-O-乙酰基-3,4,6-三O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖合成，该糖基是通过用硼氢化钠处理苯溴半乳糖得到 1,2-O-亚苄基而得到的衍生物，随后去除亚苄基和乙酰化。二糖衍生物的酸性甲醇分解导致选择性去除一个或两个乙酰基，得到在葡糖胺残基的 C3 和半乳糖残基的 C2 处带有羟基的二糖受体。通过用四苄基吡喃岩藻糖基溴化物处理在这些位置引入岩藻糖残基产生四糖衍生物，其转化为 3,2'-二-O-α-L-岩藻嘌呤糖基-1,6-脱水-N-乙酰

  DOI：

  10.1134/s1068162007010128