(E)-4-(dibutylamino)-4-oxobut-2-enoic acid | 863647-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-(dibutylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: trans-3-dibutylcarbamoylpropenoic acid；trans-3-dibutylcarbamoylacrylic acid
• CAS: 863647-66-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: OZMRKDKXIMXNRP-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(dibutylamino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双稳态[1]轮烷的扩展和收缩的套索状异构体之间的光交换

  摘要：

  描述了通过自模板限幅方法合成一组苄基酰胺[1]轮烷。该方法假设间苯二甲酰二氯与结合有模板臂的无环二胺前体进行+1偶联。在溶液和固态下都测定了带螺纹化合物的结构。在竞争性和非竞争性氢键溶剂中评估了通过[2]轮烷模型的脱模获得的相应无螺纹异构体的转化率。通过紫外线照射促进的烯烃异构化，完成了双稳态[1]轮烷的伸长和收缩的套索状异构体的转换，并检查了它们的环位置完整性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02234h
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-dibutylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-4-(dibutylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂-肽基迈克尔受体。一类新的有效和选择性的天冬酰胺基内肽酶（豆蔻素）抑制剂，来自多种进化性病原体。

  摘要：

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。

  DOI：

  10.1021/jm701311r

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of β-Lactams within [2]Rotaxanes: Showcasing the Chemical Consequences of the Mechanical Bond
  作者：Alberto Martinez-Cuezva、Carmen Lopez-Leonardo、Delia Bautista、Mateo Alajarin、Jose Berna

  DOI：10.1021/jacs.6b05581

  日期：2016.7.20

  protection of threaded functions by the macrocycle, in this case promoting an unusual and disfavored 4-exo-trig ring closure. Kinetic and synthetic studies allowed us to delineate an advantageous approach toward β-lactams based on a two-step, one-pot protocol: an intramolecular ring closure followed by a thermally induced dethreading step. The advantages of carrying out this cyclization in the confined

  描述了 N-苄基富马酰胺 [2] 轮烷的分子内环化。这些底物的机械键激活了这种转化，以高产率和区域选择性和非对映选择性方式进行，产生互锁的 3,4-二取代的 trans-azetidin-2-ones。这种激活效应明显不同于更常见的大循环对螺纹函数的屏蔽保护，在这种情况下，促进了一种不寻常且不受欢迎的 4-exo-trig 环闭合。动力学和合成研究使我们能够基于两步一锅法描绘出一种对 β-内酰胺有利的方法：分子内闭环，然后是热诱导脱螺纹步骤。在苄基酰胺大环的密闭空间中进行这种环化的优势归因于它的嵌合辅助。
• [EN] PROPENOYL HYDRAZIDES<br/>[FR] HYDRAZIDES DE PROPENOYLE
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2005080353A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present disclosure provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the disclosure include a peptidyl propenoyl hydrazide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro.

  本公开提供了用于抑制蛋白酶的组合物、合成这些组合物的方法，以及使用所公开的蛋白酶抑制剂的方法。本公开的内容包括一种肽基丙烯酰肼组合物，可以抑制蛋白酶，例如半胱氨酸蛋白酶，无论是在体内还是体外。
• Mechanically Interlocked Profragrances for the Controlled Release of Scents
  作者：Jorge Lopez-Sanchez、Mateo Alajarin、Aurelia Pastor、Jose Berna

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01725

  日期：2021.11.5

  The synthesis of a series of interlocked profragrances and the study of the controlled release of the corresponding scents are reported. The structures of the profragrances are based on a [2]pseudorotaxane scaffold with a fumaramate thread derived from perfumery alcohols and a tetrabenzylamido ring. The delivery of the scents was accomplished by sequential thermal dethreading and further enzymatic

  报道了一系列连锁香精的合成及相应香精的控释研究。香精的结构基于 [2] 假轮烷支架，具有源自香料醇的富马酸酯线和四苄基氨基环。气味的传递是通过连续的热脱线和进一步的酶水解来完成的。或者，可以通过增加溶剂的极性或光化学异构化来实现脱线。脱线的温度可以通过线末端的空间需求来调节，这允许根据所需的输送速率选择不同的前体结构。
• Propenoyl hydrazides
  申请人：Powers C. James

  公开号：US20050256058A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present disclosure provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the disclosure include a peptidyl propenoyl hydrazide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro.

  本公开提供了抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。本公开的方面包括一种肽基丙烯酰肼组合物，其可以抑制体内或体外的蛋白酶，例如半胱氨酸蛋白酶。
• Ring‐to‐Thread Chirality Transfer in [2]Rotaxanes for the Synthesis of Enantioenriched Lactams
  作者：Carmen Lopez‐Leonardo、Adrian Saura‐Sanmartin、Marta Marin‐Luna、Mateo Alajarin、Alberto Martinez‐Cuezva、Jose Berna

  DOI：10.1002/anie.202209904

  日期：2022.9.26

  The base-promoted cyclization of N-(arylmethyl)fumaramide threads present in orientational mechanostereoisomers, which contain a single stereogenic center in the ring, allows the generation of enantioenriched lactams of different ring sizes as well as amino acids. The chiral information is effectively transmitted across the mechanical bond from the encircling ring to the new interlocked functionality

  存在于定向机械立体异构体中的N- (芳基甲基)富马酰胺线的碱促进环化，其在环中含有单个立体中心，允许生成不同环大小的对映体富集的内酰胺以及氨基酸。手性信息通过机械键从环绕环有效地传递到新的联锁功能。