tert-butyl 4(R)-<(1'S,2'R,3'S)-2'-(ethoxycarbonyl)-3'-phenylcyclopropyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 236751-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4(R)-<(1'S,2'R,3'S)-2'-(ethoxycarbonyl)-3'-phenylcyclopropyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R,3S)-2-ethoxycarbonyl-3-phenylcyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 236751-33-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: WBSJVWNMWNTLTD-XLAORIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4(R)-<(1'S,2'R,3'S)-2'-(ethoxycarbonyl)-3'-phenylcyclopropyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S,3S)-2-((R)-tert-Butoxycarbonylamino-carboxy-methyl)-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2R，1'S，2'R，3'S）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG-13），磷脂酶D偶联的代谢型谷氨酸受体的第一个有效的选择性竞争性拮抗剂：不对称合成和初步的生物学特性。

  摘要：

  描述了不对称合成的（2R，1'S，2'R，3'S）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG-13），一种具有不同立体化学特征的三取代羧基环丙基甘氨酸。初步生物学评估表明，PCCG-13是与磷脂酶D（PLD）活性偶联的新型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的非常有效和选择性的竞争性拮抗剂。因此，PCCG-13是探索这种新型受体的生理病理作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm990128v
• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 在 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 4(R)-<(1'S,2'R,3'S)-2'-(ethoxycarbonyl)-3'-phenylcyclopropyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2R，1'S，2'R，3'S）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG-13），磷脂酶D偶联的代谢型谷氨酸受体的第一个有效的选择性竞争性拮抗剂：不对称合成和初步的生物学特性。

  摘要：

  描述了不对称合成的（2R，1'S，2'R，3'S）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG-13），一种具有不同立体化学特征的三取代羧基环丙基甘氨酸。初步生物学评估表明，PCCG-13是与磷脂酶D（PLD）活性偶联的新型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的非常有效和选择性的竞争性拮抗剂。因此，PCCG-13是探索这种新型受体的生理病理作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm990128v