3-bromonaphthalene-2,7-diol | 102653-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromonaphthalene-2,7-diol
• CAS: 102653-36-1
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: NCGIPELWHJKROR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  385.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromonaphthalene-2,7-diol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 7',19'-Dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,13'-2-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,15,17,19,21-decaene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Exhaustive Syntheses of Naphthofluoresceins and Their Functions

  摘要：

  Naphthofluorescein and/or seminaphthofluorescein derivatives possessing the additional benzene units to one or both sides of fluorescein were exhaustively constructed through Friedel-Crafts type reactions between corresponding aroylbenzoic acids and dihydroxynaphthalenes. Compound 4 works as a one-dye pH indicator, which shows red in strong acid condition and blue in basic solution. Compound 23 (diacetate of compound 4) shows good transitivity to the HEK 293 cells and acts as a fluorescent pigment for the living cell imaging. Compounds 5, 6, and 9 show fluorescent emission in the NIR region (>700 nm) and imply the potentialities of NIR fluorescent probes.

  DOI：

  10.1021/jo300177b
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 溴 、 tin 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-bromonaphthalene-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应在庚建设[德]萘和庚[德]萘酮。微甾醇的全合成

  摘要：

  2,7-二氧化萘的尼古拉斯反应化学在环庚的合成[应用德]萘并在合成（±）-microstegiol（1）的设计。据报道，尼古拉斯单取代（主要为C-1）的取代特征和2,7-二加氧萘的解离反应（主要为1,6-）。1,8- dicondensation产物和应用选择的C-1 monocondensation产品环庚的构造[ DE ]通过闭环复分解的和分子内Friedel-Crafts反应方式萘，分别进行说明。在C-7氧功能为相应的萘酚的脱保护可以互变异构化至环庚[日在大多数情况下，在七元环闭合时]]萘-1-酮以及用甲基取代萘中的C-2氧官能团最终可以合成（±）-微甜菊醇。

  DOI：

  10.1021/jo102127q

文献信息

• Cleft-Type Diamidinium Receptors for Dicarboxylate Binding in Protic Solvents
  作者：Lubomir Sebo、Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<80::aid-hlca80>3.0.co;2-p

  日期：2000.1.19

  1′-binaphthalene derivative (±)-1 with phenylamidinium residues attached to the 6,6′-positions in the major groove was found to be a highly efficient receptor for dicarboxylate guests, such as glutarate and isophthalates, even in competing protic solvents such as CD3OD (Table 1). The van't Hoff analysis of variable-temperature 1H-NMR (VT-NMR) titrations (Table 2 and Fig. 3) and isothermal microcalorimetry

  通过将两个苯基脒离子连接到萘或 1,1'-联萘支架上，制备了一系列潜在的二羧酸底物裂隙型受体。他们的合成（方案 1-4）涉及 Pd0 催化的芳基腈与中心支架的交叉偶联，然后使用 Garigipati 反应将腈转化为脒基。发现 1,1'-联萘衍生物 (±)-1 具有连接到大沟中 6,6'-位置的苯基脒残基，即使在竞争中也是二羧酸客体（如戊二酸和间苯二甲酸）的高效受体。质子溶剂，例如 CD3OD（表 1）。变温 1H-NMR (VT-NMR) 滴定（表 2 和图 3）和等温微量热法（ITC；表 3 和图 3）的 van't Hoff 分析。4) 揭示了 MeOH 中的络合是强烈熵驱动的，具有不利的焓变，这部分补偿了熵增益。这些热力学量最好的解释是未结合状态的结合配偶体的特别有利的溶剂化和 MeOH 分子的释放，这些分子在络合时将游离离子溶剂化到本体中。受体 (±)-1 以相似的结合强度结合柔性
• Chiral 1,1?-Binaphthyl Molecular Clefts for the Complexation of Excitatory Amino-Acid Derivatives
  作者：Esther Martinborough、Tiziana Mordasini Denti、Peter P. Castro、Tara B. Wyman、Carolyn B. Knobler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780502

  日期：1995.8.9

  as (R)- and (S)-7 showed a preference for the larger Glu derivative, whereas type-B receptors such as (R)- and (S)-8 and (R)- and (S)-9 formed more stable complexes with the smaller Cbz-Asp. To improve the poor enantioselectivity shown by 7–9, additional functionality was introduced at the 7,7′-positions of the 1,1′-binaphthyl spacer, and the nature of the H-bonding sites in the 6,6′-positions was varied

  的络合ñ -苄氧羰基（Cbz）的兴奋性氨基酸的氨基酸衍生物L-天冬氨酸（Asp; 1），L-谷氨酸（谷氨酸; 3），并且，在第一时间，L-红藻氨酸（（2-小号，3 S，3 S）-2-羧基-4-（1-甲基乙烯基）吡咯烷-3-乙酸; Kai; 5）在CDCl 3中进行了研究，该混合物具有由1,1'-联萘基组成的多种手性受体具有（羧酰胺基）吡啶（CONH（py））官能团的间隔基连接到主凹槽的6,6'-位。A型受体具有两个N-（吡啶-2-基）羧酰胺H键位（例如7），而B型受体具有两个连接的N-（吡啶-6,2-二基）乙酰胺残基（例如8和9）。兴奋性氨基酸衍生物与其他非手性α，β-二羧酸与这些受体的配合物主要通过两组CO··HN和OH··N H键稳定。旋光性A型受体（如（R）-和（S）-7显示出对较大的Glu衍生物的偏好，而B型受体（如（R）-和（S）-8和（R）-和（小号） - 9与较小的Cbz-A
• Introduction of polar groups on the naphthalene scaffold of molecular tongs inhibiting wild-type and mutated HIV-1 protease dimerization
  作者：R. Fanelli、A. S. Ressurreição、L. Dufau、J.-L. Soulier、A. Vidu、N. Tonali、G. Bernadat、M. Reboud-Ravaux、S. Ongeri

  DOI：10.1039/c4md00032c

  日期：——

  A new series of naphthalene-based molecular tongs containing polar groups at the 3-position of the naphthalene scaffold was synthesized and its anti-dimerization activity was evaluated against HIV-1 protease. The polar groups were introduced mainly via metal-catalysed cross coupling reactions such as the Buchwald–Hartwig amination, the Sonogashira reaction and the Beller cyanation. Kinetic analyses

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。
• Total Syntheses of FR-901235, Auxarthrones A–D, and Lamellicolic Anhydride
  作者：Kotaro Kiyotaki、Takuto Kayukawa、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03401

  日期：2020.12.4

  In our previous study, an unusual rearrangement reaction was discovered whereby dinaphthyl ketones with three hydroxy groups at restricted positions were transformed into a phenalenone ring and a benzene ring. Using the rearrangement as a key reaction, the first total syntheses of FR-901235 and auxarthrones A–D from an unstable triketone common intermediate are described. Furthermore, lamellicolic

  在我们先前的研究中，发现了一个不寻常的重排反应，该反应将在受限位置具有三个羟基的二萘甲酮转化为菲烯酮环和苯环。使用重排作为关键反应，描述了由不稳定的三酮共同中间体首次合成FR-901235和辅助蒽酮AD。此外，由三酮合成了薄片状酸酐。该转化是推定的生物合成途径的一部分，并且是首次通过实验实现。
• 一种3，6-二羟基-2-萘醛的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110218149A

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种3，6‑二羟基‑2‑萘醛的制备方法。本发明提供了一种3，6‑二羟基‑2‑萘醛的制备方法，包括以下步骤：步骤1：将2，7‑二羟基萘和液溴通过溴代反应生成第一化合物，所述第一化合物的结构如式I所示；步骤2：将所述第一化合物通过亲核取代反应生成3，6‑二羟基‑2‑萘醛。本发明提供一种3，6‑二羟基‑2‑萘醛的制备方法，解决了现有的制备方法合成步骤长且产率不理想的技术问题。