2-bromo-3,6-dibenzyloxynaphthalene | 1019777-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3,6-dibenzyloxynaphthalene
• 英文别名: 3,6-Bis-benzyloxy-2-bromonaphthalene；2-bromo-3,6-bis(phenylmethoxy)naphthalene
• CAS: 1019777-26-4
• 化学式: C₂₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 419.318
• InChiKey: XUNGYAJGBRYMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,6-dibenzyloxynaphthalene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FR-901235，Auxarthrones A–D和层状酸酐的总合成物

  摘要：

  在我们先前的研究中，发现了一个不寻常的重排反应，该反应将在受限位置具有三个羟基的二萘甲酮转化为菲烯酮环和苯环。使用重排作为关键反应，描述了由不稳定的三酮共同中间体首次合成FR-901235和辅助蒽酮AD。此外，由三酮合成了薄片状酸酐。该转化是推定的生物合成途径的一部分，并且是首次通过实验实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03401
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 tin 、 溴 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-3,6-dibenzyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  FR-901235，Auxarthrones A–D和层状酸酐的总合成物

  摘要：

  在我们先前的研究中，发现了一个不寻常的重排反应，该反应将在受限位置具有三个羟基的二萘甲酮转化为菲烯酮环和苯环。使用重排作为关键反应，描述了由不稳定的三酮共同中间体首次合成FR-901235和辅助蒽酮AD。此外，由三酮合成了薄片状酸酐。该转化是推定的生物合成途径的一部分，并且是首次通过实验实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03401

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Barnes David

  公开号：US20080262050A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds of the formula are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. The compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  式(I)的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）的抑制剂，因此可用于治疗由PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可用作其他酶的抑制剂，这些酶具有磷酸酪氨酸结合区域，例如SH2结构域。式(I)的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖不耐症、糖尿病、高血压和大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗。这些疾病包括2型糖尿病的伴随症状，如高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤等癌症，以及脂质代谢紊乱和其他胰岛素抵抗相关的疾病。此外，本发明的化合物可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、神经退行性和传染性疾病，以及涉及炎症和免疫系统的疾病。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07700633B2

  公开（公告）日：2010-04-20

  Compounds of the formula are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. The compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  公式为（I）的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）的抑制剂，因此可以用于治疗由PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可以用作其他具有磷酸酪氨酸结合区域（如SH2结构域）特征的酶的抑制剂。公式（I）的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖不耐受、糖尿病、高血压和大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗症，伴随2型糖尿病的病状，包括高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤癌等，以及其他显示胰岛素抵抗的疾病。此外，本发明的化合物还可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、神经退行性和传染性疾病，以及涉及炎症和免疫系统的疾病。
• Room-Temperature Suzuki−Miyaura Couplings in Water Facilitated by Nonionic Amphiphiles
  作者：Bruce H. Lipshutz、Tue B. Petersen、Alexander R. Abela

  DOI：10.1021/ol702714y

  日期：2008.4.1

  Use of a dilute aqueous solution containing a nonionic amphiphile allows efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings of arylboronic acids with a wide array of aryl halides and pseudohalides, including sterically hindered and lipophilic substrates, in most cases at room temperature.
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis Pharma AG

  公开号：EP1963292A2

  公开（公告）日：2008-09-03
• US7700633B2
  申请人：——

  公开号：US7700633B2

  公开（公告）日：2010-04-20