Ethyl 2-oxopyran-4-carboxylate | 81330-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Ethyl 2-oxopyran-4-carboxylate
• CAS: 81330-25-8
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: SKSQQJICODWLOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KLUNDER, A. J. H.;BOS, W.;VERLAAK, J. M. M.;ZWANENBURG, B., TETRAHEDRON LETT., GB, 1981, 22, N 45, 4553-4556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of functionalized cyclopentadienone epoxides by flash thermolytic cycloreversion of tricyclopecenones
  作者：A.J.H. Klunder、W. Bos、J.M.M. Verlaak、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93039-4

  日期：1981.1

  A practical synthesis of cyclopentadienone epoxides 10 and their dimethyl acetals 12 by thermal cycloreversion of appropriate tricyclo |l5.2.1.02,6| decenone epoxides is described.

  通过适当的三环| 15.2.1.1.0 2,6 |的热环还原来实际合成环戊二烯酮环氧化物10和它们的二甲基乙缩醛12 。描述了十烯酮环氧化物。
• Unique formation of oxapentacycloundecanones by catalytic flash vacuum thermolysis of tricyclo[5.2.1.02,6]decenone epoxides using mineral solid acids
  作者：André J. Derksen、Adri C.L.M. van der Waals、Marieke H.A. van Ham、Mark van Dongen、Jan H. Borkent、René de Gelder、Antonius J.H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01665-8

  日期：2000.11

  underwent an unexpected isomerization to oxa-pentacycloundecanones 2 and 10, respectively, under flash vacuum thermolysis conditions using various solid acid catalysts. The structure of a derivative of 2 (R=CO2Et) has been elucidated by X-ray diffraction analysis. A tentative mechanism for the formation of 2 from 1 is proposed.

  Tricyclodecenone外切-和内-环氧化物1和9进行意想不到的异构化氧杂pentacycloundecanones 2和10分别使用各种固体酸催化剂闪热解真空条件下。衍生物的结构2（R = CO 2 ET）已经通过X射线衍射分析阐明。提出了一种尝试从1形成2的机理。