2-(diphenylphosphoryl)benzonitrile | 1402577-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)benzonitrile
• 英文别名: 2-diphenylphosphoryl-benzonitrile
• CAS: 1402577-16-5
• 化学式: C₁₉H₁₄NOP
• 分子量: 303.3
• InChiKey: TUAJJIXRBDRSAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)benzonitrile 在 三氯硅烷 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高发射铂 (II) 配合物含有大块苯基三唑啉配体：合成、结构和光物理

  摘要：

  分子式为 [Pt( bt )(μ-L)] 2和Pt ( bt )(L) [bt = 2-苯基苯并噻唑，μ-L = L1-L3的去质子化二苯基（2-（5-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）苯基）氧化膦衍生物，L = 去质子化 3-（2-（二苯基膦基）苯基）- L4–L6的 5-苯基-4 H -1,2,4-三唑衍生物]已成功合成并系统表征。单晶 X 射线分析表明，这些配合物在 Pt(II) 中心周围呈现出扭曲的方形平面几何形状。由于存在庞大的配体，没有明显的分子间 π-π 和 Pt-Pt 相互作用。因此，这些配合物在溶液、PMMA 薄膜和固态中实现了优异的单体发射，固态下的光致发光量子产率 (Φ) 高达 67.3%。与理论研究相关的光物理行为表明，这些配合物的发射主要具有3 LC 特征以及一些3 MLCT 特征。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00128
• 作为产物：
  描述：

  (2-氰基苯基)二苯基膦 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-(diphenylphosphoryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子介导的氧化膦还原

  摘要：

  描述了使用PhSiH 3作为还原剂和Ph 3 C + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -作为引发剂将氧化膦还原成相应的膦。该方法效率很高，可以减少各种带有各种官能团的仲和叔烷基和芳基膦，收率通常很高。据信，该反应通过生成甲硅烷基阳离子进行，该阳离子与氧化膦反应提供鏻盐，进一步被硅烷还原以提供所需的膦和硅氧烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100189

文献信息

• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of diphenylphosphine oxide with aryl chlorides
  作者：Hong-Yu Zhang、Meng Sun、Yan-Na Ma、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c2ob26874d

  日期：——

  diarylphosphine oxide compounds via a Ni-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with R2P(O)H has been developed. Notably, this process exhibits the following very attractive features: (i) the process is simpler and operates under mild reaction conditions; (ii) the process is generally cheaper in part because the more accessible aryl chloride is used to form the C–P bond; (iii) the process avoids the need

  已开发出一种新的方案，用于通过Ni催化的芳基氯化物与R 2 P（O）H的交叉偶联来制备各种二芳基氧化膦化合物。值得注意的是，该方法具有以下非常吸引人的特征：（i）该方法更简单并且在温和的反应条件下操作；（ii）该方法通常较为便宜，部分原因是因为使用了更易接近的芳基氯来形成C-P键；（iii）该方法避免了同时制备和使用Ar 2 P（O）M的需要。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed P(O)–C(sp²) Coupling Using Thioxanthen-9-one as a Photoredox Catalysis
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Lu-Lu Chai、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03892

  日期：2021.1.1

  developed for photocatalytic P(O)–C(sp2) coupling of (hetero)aryl halides with H-phosphine oxides or H-phosphites under the irradiation of visible light or sunlight. The thioxanthen-9-one/nickel dual catalysis mediates this phosphonylation to give arylphosphine oxides and arylphosphonates in moderate to excellent yields. This transformation is widely tolerant to a range of functional groups and proceeds

  已经开发了一种有效的方法，用于在可见光或日光照射下，将（杂）芳基卤化物与H-膦氧化物或H-亚磷酸盐进行光催化P（O）-C（sp 2）偶联。噻吨酮-9-一/镍双重催化介导该膦酰化，以中等至优异的产率得到芳基膦氧化物和芳基膦酸酯。这种转化广泛地耐受一系列官能团，并且以克为单位有效地进行。
• [NiCl2(dppp)]-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Dialkyl Phosphite, Diphenylphosphine Oxide, and Diphenylphosphine
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、You Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201103723

  日期：2012.7.27

  Consequently, the synthesis of valuable phosphonates, phosphine oxides, and phosphanes can be achieved with one catalyst system. Moreover, the reaction proceeds not only at a much lower temperature (100–120 °C) relative to the classic Arbuzov reaction (ca. 160–220 °C), but also without the need of external reductants and supporting ligands. In addition, owing to the relatively mild reaction conditions, a

  我们提出了一种通过使用[NiCl 2]使芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦交叉偶联形成CP键的一般方法。（dppp）]作为催化剂（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。该催化剂体系具有广泛的适用性，能够催化芳基溴化物，特别是一系列未反应的芳基氯化物与各种类型的磷底物，如亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦的交叉偶联。因此，可以用一种催化剂体系实现有价值的膦酸酯，氧化膦和膦的合成。此外，该反应不仅在相对于经典Arbuzov反应（约160-220°C）低得多的温度（100-120°C）下进行，而且不需要外部还原剂和支持配体。另外，由于相对温和的反应条件，所以可以容忍一系列不稳定的基团，例如醚，酯，酮和氰基。最后，2（dppp）]作为催化剂，由于dppp配体的影响，Ni II中心很容易被磷底物原位还原成Ni 0，从而促进了芳基卤化物的氧化加成到Ni 0中心。该步骤是使反应进入催化循环的关键。
• Formation of Hetero-binuclear Pt(II)-M(II) Complexes Based on (2-(1<i>H</i>-Tetrazol-5-yl)phenyl)diphenylphosphine Oxide for Superior Phosphorescence of Monomers
  作者：Juan Huang、Zhuo Liu、Hui Chen、Hailing Zhang、Han Zhang、Chunmei Liu、Qin Gao、Chenxia Du、Bin Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03326

  日期：2019.4.1

  (HBC-Pt(II)-M(II), M = Ca(II), Mg(II), Zn(II), and Cd(II)) have been synthesized by the reaction of the corresponding precursors [Pt(ppy)(μ-Cl)]2 with (2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide (TTPPO). The X-ray structures of the complexes show that two ancillary ligands TTPPO in the square-planar Pt(II) moiety act as a quadridentate chelating agent for the other metal center, eventually forming a distorted

  新型杂双核铂配合物（HBC-Pt（II）-M（II），M = Ca（II），Mg（II），Zn（II）和Cd（II））已通过相应的前体[Pt（ppy）（μ-Cl）] 2具有（2-（1 H-四唑-5-基）苯基）二苯基氧化膦（TTPPO）。配合物的X射线结构表明，在方形Pt（II）部分中的两个辅助配体TTPPO充当了另一个金属中心的四方螯合剂，最终形成了扭曲的八面体构型。由于与刚性八面体结构以及庞大的TTPPO相关的位阻，在晶格中没有明显的π-π相互作用和Pt-M嗜金属相互作用。因此，HBC-Pt-M配合物表现出单体发射特性，粉末中的量子产率高达59％，表明它们在实际应用中具有巨大潜力。HBC-Pt-Zn的DFT和TD-DFT计算表明磷光可归因于配体内电荷转移（3ILCT）结合Pt（ppy）部分中的一些金属到配体的电荷转移（3 MLCT），这与光物理研究的观察结果一致。