(3-trifluoromethylphenyl)phenylphosphine oxide | 1643-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-trifluoromethylphenyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: 3-trifluoromethylphenyl(phenyl)phosphine oxide；Phenyl--phosphinoxid；Phenyl-(m-trifluormethyl-phenyl)-phosphinoxid；1-phenylphosphonoyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1643-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃OP
• 分子量: 270.191
• InChiKey: XBRNOJFRQDJQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-trifluoromethylphenyl)phenylphosphine oxide 、 正丁胺 、 邻羧基苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-trifluoromethylphenyl(phenyl) (2-butyl-3-oxo-2,3-dihydro-2H-isoindol-1-yl)phosphineoxide
  参考文献：
  名称：

  膦酰基功能化异吲哚酮类三组分合成、利用及生物活性

  摘要：

  描述了一种合成磷原子上带有相同或不同取代基的3-氧代异二氢吲哚-1-基氧化膦的新方法。 2-甲酰基苯甲酸、伯胺和非手性或对立构仲膦氧化物的一锅三组分反应在无催化剂、温和条件下和短反应时间下提供了目标化合物。还研究了 3-氧代异二氢吲哚-1-基氧化膦的脱氧，所得膦可以转化为硫化物和铂络合物。通过 X 射线衍射分析研究了选定的氧化膦和相应的铂物质的晶体结构。还研究了3-氧代异吲哚啉-1-基氧化膦的生物活性，例如对不同细胞系的体外细胞毒性和抗菌活性。根据获得的IC 50值，几种衍生物对HL-60细胞系显示出中等活性，并且磷原子上含有3,5-二甲基苯基的两种化合物对枯草芽孢杆菌细菌显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01610e
• 作为产物：
  描述：

  (diethylamino)phenylchlorophosphine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-trifluoromethylphenyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  P-立体生成二级膦氧化物的对映体分离及其向各种三级膦氧化物和硫代膦酸盐的立体特异性转化

  摘要：

  包含各种芳基和烷基的二级氧化膦以外消旋形式合成，这些产物形成了本研究报告的库。TADDOL 衍生物用于获得这些P-立体二氧化膦的光学拆分。所开发的拆分方法在优化的反应条件下显示出良好的范围，因为 14 种衍生物中有 9 种可以用对映体过量 (ee) ≥ 79% 制备，并且这些衍生物中有 5 种实​​际上是对映体纯的 >P(O)H 化合物 (ee ≥ 98%）。还证明了这种解析方法的可扩展性。通过单晶 XRD 测量阐明了导致非对映复合物形成的非共价相互作用。(秒)-(2-甲基苯基)苯基氧化膦在立体定向的 Michaelis-Becker、Hirao 或 Pudovik 反应中被转化为各种P-立体叔氧化膦和硫代次膦酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01364

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Potentially Biologically Active Heterocycles Containing a Phosphonate or a Phosphine Oxide Moiety
  作者：Nóra Popovics-Tóth、Erika Bálint

  DOI：10.17344/acsi.2022.7648

  日期：——

  Several multicomponent synthetic approaches were elaborated for plenty of novel nitrogen or oxygen heterocycles containing a phosphonate or a phosphine oxide moiety. All multicomponent reactions were optimized through a model reaction in respect of the heating mode, molar ratio of the starting materials, atmosphere, catalyst, temperature, reaction time and solvent applied, and then, the extended preparation of small libraries of structurally-related compounds was performed. Most of the reactions could be considered as “green syntheses”, as they were carried out in the absence of any catalyst and/or solvent using microwave (MW) irradiation or even at ambient temperature. The scaling-up of a MW-assisted synthesis was also elaborated in a continuous flow MW system. Altogether more than 150 heterocyclic organophosphorus compounds were synthesized, among them several derivatives showed moderate or promising activity against the HL-60 cell line and Bacillus subtilis bacteria.

  为了大量制备含有膦酸盐或氧化膦分子的新型氮杂环或氧杂环，我们精心设计了几种多组分合成方法。所有多组分反应都通过模型反应进行了优化，包括加热方式、起始原料的摩尔比、气氛、催化剂、温度、反应时间和所用溶剂等，然后扩展制备了结构相关的小化合物库。大多数反应可被视为 "绿色合成"，因为它们是在没有任何催化剂和/或溶剂的情况下，利用微波（MW）辐照甚至在环境温度下进行的。此外，还在连续流微波系统中阐述了如何扩大微波辅助合成的规模。总共合成了 150 多种杂环有机磷化合物，其中有几种衍生物对 HL-60 细胞系和枯草芽孢杆菌表现出中等或有希望的活性。
• Enantioseparation of<i>P</i>-Stereogenic Secondary Phosphine Oxides and Their Stereospecific Transformation to Various Tertiary Phosphine Oxides and a Thiophosphinate
  作者：Bence Varga、Péter Szemesi、Petra Nagy、Réka Herbay、Tamás Holczbauer、Elemér Fogassy、György Keglevich、Péter Bagi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01364

  日期：2021.11.5

  Secondary phosphine oxides incorporating various aryl and alkyl groups were synthesized in racemic form, and these products formed the library reported in this study. TADDOL derivatives were used to obtain the optical resolution of these P-stereogenic secondary phosphine oxides. The developed resolution method showed a good scope under the optimized reaction conditions, as 9 out of 14 derivatives could

  包含各种芳基和烷基的二级氧化膦以外消旋形式合成，这些产物形成了本研究报告的库。TADDOL 衍生物用于获得这些P-立体二氧化膦的光学拆分。所开发的拆分方法在优化的反应条件下显示出良好的范围，因为 14 种衍生物中有 9 种可以用对映体过量 (ee) ≥ 79% 制备，并且这些衍生物中有 5 种实​​际上是对映体纯的 >P(O)H 化合物 (ee ≥ 98%）。还证明了这种解析方法的可扩展性。通过单晶 XRD 测量阐明了导致非对映复合物形成的非共价相互作用。(秒)-(2-甲基苯基)苯基氧化膦在立体定向的 Michaelis-Becker、Hirao 或 Pudovik 反应中被转化为各种P-立体叔氧化膦和硫代次膦酸盐。
• Three-component synthesis, utilization and biological activity of phosphinoyl-functionalized isoindolinones
  作者：Nóra Popovics-Tóth、Bettina Rávai、Ádám Tajti、Bence Varga、Péter Bagi、Franc Perdih、Pál Tamás Szabó、László Hackler、László G. Puskás、Erika Bálint

  DOI：10.1039/d1ob01610e

  日期：——

  studied, and the phosphine obtained could be converted to a sulphide and to a platinum complex. The crystal structures of a selected phosphine oxide and the corresponding platinum species were investigated by X-ray diffraction analysis. The biological activity, such as in vitro cytotoxicity on different cell lines and antibacterial activity of the 3-oxoisoindolin-1-ylphosphine oxides was also investigated

  描述了一种合成磷原子上带有相同或不同取代基的3-氧代异二氢吲哚-1-基氧化膦的新方法。 2-甲酰基苯甲酸、伯胺和非手性或对立构仲膦氧化物的一锅三组分反应在无催化剂、温和条件下和短反应时间下提供了目标化合物。还研究了 3-氧代异二氢吲哚-1-基氧化膦的脱氧，所得膦可以转化为硫化物和铂络合物。通过 X 射线衍射分析研究了选定的氧化膦和相应的铂物质的晶体结构。还研究了3-氧代异吲哚啉-1-基氧化膦的生物活性，例如对不同细胞系的体外细胞毒性和抗菌活性。根据获得的IC 50值，几种衍生物对HL-60细胞系显示出中等活性，并且磷原子上含有3,5-二甲基苯基的两种化合物对枯草芽孢杆菌细菌显示出有希望的活性。