4-氯-2-(吗啉-4-基甲基)苯酚 | 77802-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-(吗啉-4-基甲基)苯酚
• 英文名称: 4-chloro-2-(morpholinomethyl)phenol
• 英文别名: 4-Chloro-2-(morpholin-4-ylmethyl)phenol
• CAS: 77802-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: OWHKKIREZBPVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(吗啉-4-基甲基)苯酚 、 1,2-二溴乙烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINE-5-SULFONIC ACID AMIDES AS INHIBITORS OF AKT (PROTEIN KINASE B)
  [FR] UTILISATION D'AMIDES D'ACIDE ISOQUINOLINE-5-SULFONIQUE COMME INHIBITEURS DE L'AKT (PROTEINE KINASE B)

  摘要：

  本发明涉及化合物式(I)：作为AKT活性抑制剂，对易感肿瘤和病毒感染的治疗有用。

  公开号：

  WO2004094386A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-chloro-1,2-quinodimethane 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氯-2-(吗啉-4-基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物上的取代基强烈调节其亲核加合物的形成和稳定性

  摘要：

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。

  DOI：

  10.1021/ja062948k

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Aminomethylation of Phenols
  作者：Jin-Ling Dai、Nan-Qi Shao、Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06785

  日期：2017.9.13

  A Cu(II)-catalyzed ortho-selective functionalization of free phenols with trifluoroborates to afford Csp2-Csp3 coupling products under mild conditions has been developed. A variety of functional groups on the phenol and the potassium aminomethyltrifluoroborate substrates were found compatible, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields. A single-electron transfer radical

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。
• The modified-Mannich reaction: Conversion of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines toward the one-pot synthesis of Mannich bases and benzoxazines
  作者：Juan Liu、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.081

  日期：2017.4

  A modified Mannich reaction has been developed for the synthesis of Mannich bases and benzoxazines via the oxidative hydroxylation of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines in one pot. This modified Mannich reaction is easily carried out to afford the target products in good to excellent yields and tolerates a variety of functional groups.

  已开发出一种改良的曼尼希反应，用于通过芳基硼酸的氧化羟基化反应，随后在一个罐中与多聚甲醛和胺偶联来合成曼尼希碱和苯并恶嗪。容易进行这种修饰的曼尼希反应，以高至优异的产率提供目标产物，并能耐受多种官能团。
• 一种以苯硼酸、胺与多聚甲醛合成曼尼希碱和苯并噁嗪衍生物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106928163A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种以苯硼酸、胺与多聚甲醛合成曼尼希碱和苯并噁嗪衍生物的方法。该方法以苯硼酸、胺、多聚甲醛为原料，多组分、一锅合成曼尼希碱或苯并噁嗪及其衍生物。本发明以化学性质相对更稳定、更易于操作的苯硼酸替代苯酚原料，无需额外添加任何酸性物质。而且本发明为曼尼希碱和苯并噁嗪衍生物的合成提供了一条简单、产率较高、选择性好、易于实现、有价值的途径。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Polyphenol Compounds by Nano ZnO-TBAB as a Heterogeneous Catalytic Media
  作者：Rahele Bargebid、Ali Khalafi-Nezhad、Kamiar Zomorodian、Leila Zamani、Ali Ahmadinejad、Soghra Khabnadideh

  DOI：10.2174/1570178617999200517131353

  日期：2021.3

  respectively. The antibacterial activities of the synthesized compounds were also evaluated. Compounds A6 - A10 against E. fecalis and compounds A5, A7, A9 and A10 against P. aeruginosa showed desirable antibacterial activities. Discussion: We have synthesized some new Mannich adducts of poly-hydroxyl phenols in the presence of nano- ZnO as a reusable catalyst, with the hope of discovering new lead compounds

  简介：曼尼希反应是三组分缩合反应的典型例子，曼尼希碱的化学性质一直是研究人员寻找的问题。在这里，描述了一种合成一些简单酚类新曼尼希衍生物的有效方法。方法：在该程序中，在不同的酚，仲胺和多聚甲醛之间进行了微波辅助的无溶剂缩合。反应在催化量的纳米ZnO和四丁基溴化铵（TBAB）的存在下进行，产率很高。合成了十个新化合物（A 1 -A 10）。所有新化合物的化学结构均通过不同的光谱方法确认。我们优化了不同条件下的化学反应。优化反应是在不同的无机氧化物，不同量的TBAB和不同溶剂的存在下进行的。催化量和无溶剂条件下的纳米ZnO和TBAB是最佳条件。筛选所有合成的化合物的抗菌活性。按照CLSI的建议，通过肉汤微稀释法评估了合成化合物对某些念珠菌，花丝真菌，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗真菌和抗菌活性。结果：结果表明化合物A 2，A 3和A 4对大多数测试的念珠菌属和化合物A 5和A 7的抗副枝念珠菌
• Synthesis of phenols and naphthol with n-morpholinomethyl pendants and their dimethylgallium complexes: crystal structure of dimethylgallium-[4-nitro-2-(n-morpholinomethyl)-1-phenoxide]
  作者：Jing-zhi Tian、Jin-qi Zhang、Xi Shen、Hui-xian Zou

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00148-5

  日期：1999.7

  The one-pot Mannich reaction was used to synthesize 2-(n-morpholinomethyl)-1-phenol (la), 4-methyl-2-(n-morpholinomethyl)-1-phenol (Ib), 4-chloro-2-(n-morpholinomethyl)-1-phenol (Ic), 4-nitro-2-(n-morpholinomethyl)-1-phenol(ld), and 1-(n-morpholinomethyl)-naphthol (le). The dimethylgallium complexes of these compounds have been prepared, and compound 2d has been determined by X-ray crystallography. The complex 2d crystallized with one unit having two identical molecules which have intermolecular contacts between the two phenyls caused by face to face pi-pi stacking. The Ga-O bond distances are noticeably shorter than in the other dimethylgallium phenoxides reported. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.