N-{4-[3-(β-alanylamino)phenyl]-6-(4-chloro-2-hydroxy-phenyl)-3-cyanopyridin-2-yl}thiophene-2-carboxamide trifluoroacetate | 925924-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-{4-[3-(β-alanylamino)phenyl]-6-(4-chloro-2-hydroxy-phenyl)-3-cyanopyridin-2-yl}thiophene-2-carboxamide trifluoroacetate
• 英文别名: n-{4-[3-(beta-Alanylamino)phenyl]-6-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-cyanopyridin-2-yl}thiophene-2-carboxamide trifluoroacetate；N-[4-[3-(3-aminopropanoylamino)phenyl]-6-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-cyanopyridin-2-yl]thiophene-2-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 925924-95-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₆H₂₀ClN₅O₃S
• 分子量: 632.019
• InChiKey: NMJXXZOQYRWNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 N-{4-[3-(β-alanylamino)phenyl]-6-(4-chloro-2-hydroxy-phenyl)-3-cyanopyridin-2-yl}thiophene-2-carboxamide trifluoroacetate 、 三乙胺 在 ice 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound (15 mg, 62%) as a white crystal的产率得到n-[4-{3-[(n-Acetyl-beta-alanyl)amino]phenyl}-6-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-cyanopyridin-2-yl]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRIDYLPHENOL COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有转移素受体拮抗活性的化合物，可用于预防和治疗激素依赖性癌症、良性前列腺增生、子宫内膜异位症、早熟、子宫肌瘤等。更具体地，本发明提供了一种化合物，其表示为以下公式：或其盐、前药及含有该化合物的药物制剂；其中环A表示一个5-至8-成员的同环或异环族群，可选地具有除公式—X-R1以外的取代基，其中X表示键或空间组分，而R1表示可选地取代的氨基或可选地取代的含氮杂环族群；环B表示可选地取代的苯环；R2表示可选地取代的同环或异环族群；而R3和R4独立地表示氢原子、氰基、酰基或可选地取代的碳氢基团。

  公开号：

  US20090156646A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {3-[(3-{6-[4-chloro-2-(methoxymethoxy)-phenyl]-3-cyano-2-[(thiophen-2-ylcarbonyl)amino]pyridin-4-yl}phenyl)amino]-3-oxopropyl}carbamate 、 三氟乙酸 反应 1.5h， 以58%的产率得到N-{4-[3-(β-alanylamino)phenyl]-6-(4-chloro-2-hydroxy-phenyl)-3-cyanopyridin-2-yl}thiophene-2-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 2-acylamino-4,6-diphenylpyridine derivatives as novel antagonists of GPR54

  摘要：

  GPR54 is a G protein-coupled receptor (GPCR) which was formerly an orphan receptor. Recent functional study of GPR54 revealed that the receptor has an essential role to modulate sex-hormones including GnRH. Though antagonists of GPR54 are expected to be novel drugs for sex-hormone dependent diseases such as prostate cancer or endometriosis, small molecule GPR54 antagonists have not been reported. We have synthesized a series of 2-acylamino-4,6-diphenylpyridines to identify potent GPR54 antagonists. Detailed structure-activity relationship studies led to compound 9l with an IC50 value of 3.7 nM in a GPR54 binding assay, and apparent antagonistic activity in a cellular functional assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.036