Benzyl-o-phthalimidophenylether | 20012-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Benzyl-o-phthalimidophenylether
• 英文别名: 2-(2-(benzyloxy)phenyl) isoindoline-1,3-dione；N-(2-benzyloxy-phenyl)-phthalimide；2-(2-Phenylmethoxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 20012-60-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: LFKOEWQYBCTNSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-o-phthalimidophenylether 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-苄氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素药物的开发：4-nitro-3-trifluoromethyldiphenylamine

  摘要：

  在寻找新的非甾体抗雄激素的过程中，合成了许多 4-硝基-3-三氟甲基-取代的二苯胺，并对其与甾体激素受体的亲和力和抗雄激素作用进行了药理学检测。这些化合物可通过 4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰胺钠盐 (4) 与相应的芳香胺反应形成 N- (4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰基) -N' - 苯基胍，然后在随后的反应中进行Smiles 重排和同时水解得到所需的二苯胺。2-羟基-4'硝基-3'-三氟甲基二苯胺 (13) 对雄激素受体 (AR) 的相对结合亲和力 (RBA) 为 6.5% 的睾酮，比羟基氟他胺 (RBA = 4.5) 具有更高的亲和力。在 3- 或 4- 位移动羟基会导致 AR 亲和力降低，N-甲基化也是如此。测试了具有 AR 亲和力的化合物的抗雄激素作用。13显示出最好的抗雄激素作用，但不如众所周知的抗雄激素氟他胺有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230206
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyl-o-phthalimidophenylether
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素药物的开发：4-nitro-3-trifluoromethyldiphenylamine

  摘要：

  在寻找新的非甾体抗雄激素的过程中，合成了许多 4-硝基-3-三氟甲基-取代的二苯胺，并对其与甾体激素受体的亲和力和抗雄激素作用进行了药理学检测。这些化合物可通过 4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰胺钠盐 (4) 与相应的芳香胺反应形成 N- (4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰基) -N' - 苯基胍，然后在随后的反应中进行Smiles 重排和同时水解得到所需的二苯胺。2-羟基-4'硝基-3'-三氟甲基二苯胺 (13) 对雄激素受体 (AR) 的相对结合亲和力 (RBA) 为 6.5% 的睾酮，比羟基氟他胺 (RBA = 4.5) 具有更高的亲和力。在 3- 或 4- 位移动羟基会导致 AR 亲和力降低，N-甲基化也是如此。测试了具有 AR 亲和力的化合物的抗雄激素作用。13显示出最好的抗雄激素作用，但不如众所周知的抗雄激素氟他胺有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230206

文献信息

• Syntheses and characterization of nimesulide derivatives for dual enzyme inhibitors of both cyclooxygenase-1/2 and 5-lipoxygenase
  作者：Yue Li、Shu-Han Chen、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.043

  日期：2011.3

  Cyclooxygenase-1/2 (COX-1/2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) are enzymes in two different pathways in the inflammatory process. In the present study, a variety of new nimesulide derivatives were synthesized through incorporation of a 5-LOX pharmacophore into nimesulide followed with some structural modifications, which were then characterized for dual enzyme inhibitors for these two types of enzymes. Their structure-activity relationships (SARs) were studied, and compound 20f was found to be an excellent dual enzyme inhibitor. Its binding conformation and interaction mode were studied with molecular docking experiments. Compound 20f could become a lead compound for further development for potential anti-inflammatory drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.