2-戊烯酸,5-苯基-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-,甲基酯,(2E,4S)- | 132618-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-戊烯酸,5-苯基-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-,甲基酯,(2E,4S)-
• 英文名称: 4-benzyloxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate；methyl (E,4S)-5-phenyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• CAS: 132618-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: BUHJZPRFOVHQFN-QFQMRYFISA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊烯酸,5-苯基-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-,甲基酯,(2E,4S)- 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,5R)-3,5-Dibenzyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的HIV蛋白酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  先前已经描述了由化合物2代表的一组HIV蛋白酶抑制剂。该化合物的结构和构象分析表明该分子的P1 / P2部分的构象限制可能导致产生一组新的有效蛋白酶抑制剂。因此，设计，合成了探针化合物3-7，发现它们是HIV蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00670-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-D-苯丙氨酸 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-戊烯酸,5-苯基-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-,甲基酯,(2E,4S)-
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (3S,4S) statine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88567-6

文献信息

• Burgess Reagent Facilitated Alcohol Oxidations in DMSO
  作者：Prakash R. Sultane、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02629

  日期：2017.1.20

  Burgess reagent ([methoxycarbonylsulfamoyl]triethylammonium hydroxide) has historically found utility as a dehydrating agent. Herein we show that, in the presence of dimethyl sulfoxide, the Burgess reagent efficiently and rapidly facilitates the oxidation of a broad range of primary and secondary alcohols to their corresponding aldehydes and ketones in excellent yields and under mild conditions, and can

  历史上已经发现Burgess试剂（[[甲氧基羰基氨磺酰基]三乙基氢氧化铵]可用作脱水剂。本文中，我们表明，在二甲亚砜的存在下，伯吉斯试剂可以高效，迅速地促进各种伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮，且收率极高，且温度适中，并且可以与其他方法结合使用。转化（例如Wittig烯烃化）。提出了一种类似于针对Pfitzner-Moffatt和Swern氧化所描述的机理。
• Relative Rates of Michael Reactions of 2‘-(Phenethyl)thiol with Vinyl Sulfones, Vinyl Sulfonate Esters, and Vinyl Sulfonamides Relevant to Vinyl Sulfonyl Cysteine Protease Inhibitors
  作者：Jason J. Reddick、Jianming Cheng、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol034555l

  日期：2003.5.1

  2'-(phenethyl)thiol to representative vinyl sulfonyl Michael acceptors were measured. The dependence of the reactivity of the Michael acceptor on the nature of the sulfonyl R substituent was determined in order to evaluate the effect of these substituents on the inactivation kinetics of comparably substituted vinyl sulfonyl cysteine protease inhibitors. The rates of these Michael additions vary over 3 orders of magnitude

  [反应：见正文]测量了2'-（苯乙基）硫醇向代表性的乙烯基磺酰基迈克尔受体的迈克尔加成的相对速率。确定迈克尔受体的反应性对磺酰基R取代基的性质的依赖性，以评估这些取代基对相当取代的乙烯基磺酰基半胱氨酸蛋白酶抑制剂的失活动力学的影响。这些迈克尔加成的速率变化超过3个数量级，其中苯基乙烯基磺酸酯（R ＝ OPh）为约3。反应活性是N-苄基乙烯基磺酰胺（R = NHBn）的3000倍。