5-methylmercaptothiocarbonyl-4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1255769-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methylmercaptothiocarbonyl-4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ccc；methyl-4-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carbodithioate；methyl 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carbodithioate
• CAS: 1255769-65-3
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂OS₂
• 分子量: 419.366
• InChiKey: ICVFWTXAWJPYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-phenylpropanedithioate 、 4-溴苄醇 、 尿素 在 T₃P 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到5-methylmercaptothiocarbonyl-4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Propylphosphonic Anhydride-catalyzed Tandem Approach for Biginelli Reaction Starting from Alcohols

  摘要：

  在 T3P®/DMSO 的存在下，通过对多种醇、β-酮酯/β-二硫代氧杂环酯和脲进行单锅三组分氧化环缩合，开发出了一种高效、高度收敛的二氢嘧啶酮（DHPMs）路线。这种新方法始终具有串联和高产率（65-88%）的优势。

  DOI：

  10.1246/cl.130732

文献信息

• Biginelli and Hantzsch-Type Reactions Leading to Highly Functionalized Dihydropyrimidinone, Thiocoumarin, and Pyridopyrimidinone Frameworks via Ring Annulation with β-Oxodithioesters
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/jo101572c

  日期：2010.11.19

  An efficient and highly convergent route to dihydropyrimidinones (DHPMs) and hitherto unreported dihydropyridopyrimidinones has been developed by one-pot, three-component cyclocondensation of aromatic aldehydes, beta-oxodithioesters, and urea/6-amino-1,3-dimethyluracil in the presence of recyclable SiO2-H2SO4 On the other hand, salicylaldehyde, beta-oxodithioester, and urea reacted under similar conditions to afford the 3-aroyl/heteroaroyl-2H-chromen-2-thiones in high yields instead of Biginelli product The attractive feature of this approach is the synthesis of three important bioactive heterocyclic frameworks from the same beta-oxodithioester under the similar reaction conditions, making this new strategy highly useful in diversity-oriented synthesis (DOS)