2-[N,N-bis-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)aminophenyl]-5,5'-bithiophene-2' boronic acid pinacol ester | 1389321-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[N,N-bis-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)aminophenyl]-5,5'-bithiophene-2' boronic acid pinacol ester
• 英文别名: N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-N-[4-[5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]phenyl]fluoren-2-amine
• CAS: 1389321-71-4
• 化学式: C₅₀H₄₆BNO₂S₂
• 分子量: 767.864
• InChiKey: CXRPGGQEJPYBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.53
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N,N-bis-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)aminophenyl]-5,5'-bithiophene-2' boronic acid pinacol ester 、 4-碘酞腈 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-[2-(N,N-bis-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-4-aminophenyl)-5,5'-bisthiophene-2']phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  近红外吸收，“推挽”，双噻吩取代，锌（II）酞菁的聚合合成及其在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  含有三芳基胺封端的双噻吩和己基双噻吩基团的锌（II）酞菁染料已通过收敛方法使用羧基三碘代-ZnPc作为前体合成。通过Pd催化反应对碘基的进一步转化，可以轻松制备进一步扩展的π共轭羧基-ZnPcs。这些染料已被用作染料敏化太阳能电池中的敏化剂，具有全色响应和中等的整体效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201200020
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 2-[N,N-bis-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)aminophenyl]-5,5'-bithiophene-2' boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  近红外吸收，“推挽”，双噻吩取代，锌（II）酞菁的聚合合成及其在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  含有三芳基胺封端的双噻吩和己基双噻吩基团的锌（II）酞菁染料已通过收敛方法使用羧基三碘代-ZnPc作为前体合成。通过Pd催化反应对碘基的进一步转化，可以轻松制备进一步扩展的π共轭羧基-ZnPcs。这些染料已被用作染料敏化太阳能电池中的敏化剂，具有全色响应和中等的整体效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201200020

文献信息

• Electron-Rich Anthracene Semiconductors Containing Triarylamine for Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Hyeju Choi、Haye Min Ko、Nara Cho、Kihyung Song、Jae Kwan Lee、Jaejung Ko

  DOI：10.1002/cssc.201200242

  日期：2012.10

  New electron‐rich anthracene derivatives containing triarylamine hole stabilizers, 2,6‐bis[5,5′‐bis(N,N′‐diphenylaniline)‐2,2′‐bithiophen‐5‐yl]‐9,10‐bis‐[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene (TIPSAntBT–TPA) and 2,6‐bis(5,5′‐bis4‐[bis(9,9‐dimethyl‐9H‐fluoren‐2‐yl)amino]phenyl}‐2,2′‐bithiophen‐5‐yl)‐9,10‐bis‐[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene (TIPSAntBT–bisDMFA), linked with π‐conjugated bithiophene

  含有三芳基胺空穴稳定剂，2,6-双[5,5'-双（N，N'-二苯基苯胺）-2,2'-联噻吩-5-基] -9,10-bis-的新型富电子蒽衍生物[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]蒽（TIPSAntBT-TPA）和2,6-双（5,5'-双4- [双（9,9-二甲基-9 H-氟-2-基）氨基]苯基]}合成了与π共轭联噻吩桥连接的-2,2'-联噻吩-5-基）-9,10-双[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]蒽（TIPSAntBT-bisDMFA），并在溶液中研究了它们的光电特性经过处理的小分子有机太阳能电池（SMOSC）。这些新材料显示出从三芳基胺到蒽的优异分子内电荷转移，从而导致电子富集的蒽核心更加丰富，从而促进了电子向苯基-C的转移61丁酸甲酯。与TIPSAntBT和三芳基胺相比，这些材料在固溶处理的SMOSC中显示出三倍的空穴传输性能和更好的光伏性能，在0.85 V的高开路电压下，最佳功率转换效率为2
• Convergent Synthesis of Near-Infrared Absorbing, “Push-Pull”, Bisthiophene-Substituted, Zinc(II) Phthalocyanines and their Application in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Mine Ince、François Cardinali、Jun-Ho Yum、M. Victoria Martínez-Díaz、Mohammad K. Nazeeruddin、Michael Grätzel、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.201200020

  日期：2012.5.14

  Zinc(II) phthalocyanine dyes that contain triarylamine‐terminated bisthiophene and hexylbisthiophene groups have been synthesized by a convergent approach by using carboxytriiodo–ZnPc as a precursor. Further transformation of the iodo groups by a Pd‐catalyzed reaction allowed easy preparation of further extended π‐conjugated carboxy–ZnPcs. These dyes have been used as sensitizers in dye‐sensitized

  含有三芳基胺封端的双噻吩和己基双噻吩基团的锌（II）酞菁染料已通过收敛方法使用羧基三碘代-ZnPc作为前体合成。通过Pd催化反应对碘基的进一步转化，可以轻松制备进一步扩展的π共轭羧基-ZnPcs。这些染料已被用作染料敏化太阳能电池中的敏化剂，具有全色响应和中等的整体效率。