3-methyl-6,7,9-trihydroxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione | 131815-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-6,7,9-trihydroxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: tolypocladin；6,7,9-Trihydroxy-3-methylbenzo[g]isoquinoline-5,10-dione；6,7,9-trihydroxy-3-methylbenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
• CAS: 131815-26-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: VCGTXSNUKWFBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7,9-trimethoxy-3-methylbenzoisoquinoline-5,10-quinone 在 硫酸 作用下， 反应 21.0h， 以53%的产率得到3-methyl-6,7,9-trihydroxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Krapcho, A. Paul; Waterhouse, David J., Heterocycles, 1999, vol. 51, # 4, p. 737 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Benzo[g]isoquinoline-5,10-dione Derivatives as DNA Intercalators
  作者：Andreas Opitz、Ernst Roemer、Wolfgang Haas、Helmar Görls、Walter Werner、Udo Gräfe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00186-1

  日期：2000.7

  We describe a new total synthesis for 9-(2-dimethylaminoethylamino)-6-hydroxy-7-methoxybenzo-[g]isoquinoline-5,10-dione (1) via cyclization and amination. Compound 1 acts as a DNA intercalator and inhibitor of gyrase and mammalian topoisomerase I and II. Preparation of the precursor heterocycle 2a can be accompanied by the Hayashi rearrangement, which is studied by semiempirical methods (AM1, PM3)

  我们描述了一种新的全合成的9-（2-二甲基氨基乙基氨基）-6-羟基-7-甲氧基苯并-[ g ]异喹啉-5,10-二酮（1）通过环化和胺化。化合物1充当DNA插入剂和回旋酶以及哺乳动物拓扑异构酶I和II的抑制剂。前体杂环2a的制备可以伴随Hayashi重排，通过半经验方法（AM1，PM3）对其进行研究。此外，通过异狄尔斯-阿尔德方法建立了取代苯并[ g ]异喹啉（例如，甲苯二cladin（3））的新的区域选择性途径。这些Diels–Alder反应的区域选择性是通过过渡态的半经验计算（AM1）预测的。